2-Cyanoacrylsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Cyanoacrylsäuremethylester
Andere Namen	MCA Methyl-2-cyanoacrylat 2-Cyano-2-propensäuremethylester Methylcyanacrylat
Summenformel	C5H5NO2
CAS-Nummer	137-05-3
PubChem	8711
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	111,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	−40 °C [3]
Siedepunkt	55 °C bei 5,3 hPa[1]
Dampfdruck	2,9 hPa bei 48 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 319-335-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​264-​271-​280-​302+352-​304+340-​305+351+338-​312-​321-​332+313-​337+313-​362-​403+233-​405Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: (2)-23-24/25-26
MAK	9,2 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Cyanoacrylsäuremethylester ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure. 2-Cyanoacrylsäuremethylester gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanoacrylate.

Chemische Eigenschaften

2-Cyanoacrylsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit sehr schnell polymerisiert. Sie ist der einfachste 2-Cyanoacrylsäureester zu denen auch 2-Cyanacrylsäureethylester, 2-Cyanacrylsäurebutylester und weitere gehören.

Verwendung

Sie wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird sie auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Sie wird in Dampfform auch in der Forensik verwendet, um Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 137-05-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ International Chemical Safety Card.
3. ↑ www.ilo.org.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 137-05-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Sicherheitsdatenblatt Cyanolit 402. panacol, 5. Oktober 2009, abgerufen am 12. August 2011. 
6. ↑ www.reciprocalnet.org.

Weblinks

• Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, WHO