- 2-Cyanacrylsäureethylester
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Strukturformel Allgemeines Name 2-Cyanacrylsäureethylester Andere Namen - Ethylcyanacrylat
- ECA
- Ethyl-2-cyanacrylat
Summenformel C6H7NO2 CAS-Nummer 7085-85-0 PubChem 81530 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften Molare Masse 125,13 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte Schmelzpunkt Siedepunkt 150 °C[1]
Dampfdruck Löslichkeit Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze H: 319-335-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: (2)-23-24/25-26 MAK 2 ppm, 9 mg·m–3 (Österreich)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2-Cyanacrylsäureethylester, auch Ethylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Ethylcyanacrylat gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanoacrylate.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
2-Cyanacrylsäureethylester kann durch Reaktion eines Alkylcyanoacetats (Ethylcyanoacetat) mit Formaldehyd und anschließende Depolymerisation gewonnen werden.[5]
- CH2(CN)CO2Et + CH2O → CH2=C(CN)CO2Et + H2O
Chemische Eigenschaften
2-Cyanacrylsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch-stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Alkohol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert.[2]
Verwendung
2-Cyanacrylsäureethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird sie auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Sie wird auch in der Forensik verwendet, um mit Hilfe von Cyanacrylatdämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Die Verbindung (Mischung mit Methylcyanacrylat) wurde zuerst durch Forscher von Eastman Kodak in den 1930/40er Jahren untersucht und 1956 patentiert.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 7085-85-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c MSDS (mercareo)
- ↑ Datenblatt 2-Cyanacrylsäureethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 7085-85-0 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, WHO
- ↑ www.reciprocalnet.org
Kategorien:- Reizender Stoff
- Nitril
- Carbonsäureester
- Alken
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