Hippursäure

Hippursäure
Strukturformel
Strukturformel der Hippursäure
Allgemeines
Name Hippursäure
Andere Namen
  • Benzamidoessigsäure
  • Benzoylaminoessigsäure
  • N-Benzoylglycin
  • Latein: acidum hippuricum
Summenformel C9H9NO3
CAS-Nummer 495-69-2
PubChem 464
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 179,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Dichte

1,37 g·cm–3[2]
Schmelzpunkt

187–191 °C[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hippursäure ist eine organische Carbonsäure. Der Name der Verbindung leitet sich von ihrem Vorkommen im Harn von Pferden (gr. hippo) ab. Biochemisch kann Hippursäure aus Glycin und der in einigen Früchten enthaltenen Benzoesäure entstehen. Hippursäure wirkt im Harn bakterienabtötend, sodass bei Harnwegsinfektionen eine hohe Konzentration heilungsfördernd wirken kann. Sie wird allerdings auch in Verbindung gebracht mit rheumatischen Erscheinungen, da die Substanz schlecht wasserlöslich ist und so bei einer Überproduktion (in der Leber nach dem Verzehr benzoesäurehaltiger Früchte) nur langsam ausgeschieden werden kann.

para-Aminohippursäure (PAH), ein Derivat der Hippursäure, wird in der Medizin zur Nierenfunktionsprüfung (PAH-Clearance) verwendet.

p-Aminohippursäure

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von Hippursäure erfolgt über eine Schotten-Baumann-Reaktion, bei der Glycin und Benzoylchlorid im alkalischen Medium umgesetzt werden.

Bruttoreaktionsgleichung

Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe besitzt, bedingt durch die größere Elektronegativität der Substituenten, eine positive Partialladung, wodurch das freie Elektronenpaar der Aminogruppe in einer Additions-Eliminierungsreaktion als Nukleophil angreifen kann und das Chloratom abgespalten wird. In alkalischer Lösung wird das freie Proton der Aminogruppe abgefangen. Wird die Lösung angesäuert, fällt Hippursäure als Produkt aus.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Wolfgang Maison, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. ↑ Datenblatt Hippursäure bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Datenblatt Hippursäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2010.
  4. ↑ a b Datenblatt Hippursäure bei Merck, abgerufen am 26. Juni 2010.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Hippursäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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