Hippursäure

Hippursäure
Strukturformel
Strukturformel der Hippursäure
Allgemeines
Name Hippursäure
Andere Namen
  • Benzamidoessigsäure
  • Benzoylaminoessigsäure
  • N-Benzoylglycin
  • Latein: acidum hippuricum
Summenformel C9H9NO3
CAS-Nummer 495-69-2
PubChem 464
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 179,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Dichte

1,37 g·cm–3[2]
Schmelzpunkt

187–191 °C[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hippursäure ist eine organische Carbonsäure. Der Name der Verbindung leitet sich von ihrem Vorkommen im Harn von Pferden (gr. hippo) ab. Biochemisch kann Hippursäure aus Glycin und der in einigen Früchten enthaltenen Benzoesäure entstehen. Hippursäure wirkt im Harn bakterienabtötend, sodass bei Harnwegsinfektionen eine hohe Konzentration heilungsfördernd wirken kann. Sie wird allerdings auch in Verbindung gebracht mit rheumatischen Erscheinungen, da die Substanz schlecht wasserlöslich ist und so bei einer Überproduktion (in der Leber nach dem Verzehr benzoesäurehaltiger Früchte) nur langsam ausgeschieden werden kann.

para-Aminohippursäure (PAH), ein Derivat der Hippursäure, wird in der Medizin zur Nierenfunktionsprüfung (PAH-Clearance) verwendet.

p-Aminohippursäure

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von Hippursäure erfolgt über eine Schotten-Baumann-Reaktion, bei der Glycin und Benzoylchlorid im alkalischen Medium umgesetzt werden.

Bruttoreaktionsgleichung

Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe besitzt, bedingt durch die größere Elektronegativität der Substituenten, eine positive Partialladung, wodurch das freie Elektronenpaar der Aminogruppe in einer Additions-Eliminierungsreaktion als Nukleophil angreifen kann und das Chloratom abgespalten wird. In alkalischer Lösung wird das freie Proton der Aminogruppe abgefangen. Wird die Lösung angesäuert, fällt Hippursäure als Produkt aus.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Wolfgang Maison, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. ↑ Datenblatt Hippursäure bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Datenblatt Hippursäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2010.
  4. ↑ a b Datenblatt Hippursäure bei Merck, abgerufen am 26. Juni 2010.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Hippursäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Hippūrsäure — (Harnbenzoesäure, Pferdeharnsäure, Benzoylglykokoll, Benzoylamido essi gsäure) C9H9NO3 od. C6H5.CO.NH.CH2.CO2H, regelmäßiger Bestandteil des Harns pflanzenfressender Säugetiere, besonders der Pferde, Rinder, Ziegen, Schafe, findet sich auch in… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Hippursäure — (Benzoglycinsäure, Harnbenzoësäure, Pferdeharnsäure, = C18H8NO5 . HO = Hi), eine organische Säure, welche zuerst im Pferdeharn gefunden, nachher im Harn anderer Pflanzenfresser u. von Liebig als normaler Bestandtheil im Menschenharn nachgewiesen… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Hippursäure — (Benzoylglykokoll), C6H5 · CO · NH · CH2COOH, eine aromatische Säure, zugleich Benzoesäure und Glykokollabkömmling. Sie findet sich vornehmlich im Harn der Pflanzenfresser, im Kuh und Pferdeharn, und wird auch von andern Tieren bei Verabreichung… …   Lexikon der gesamten Technik

  • Hippursäure — Hippūrsäure, Pferdeharnsäure, Benzoylglykokoll, findet sich bes. im Harn pflanzenfressender Säugetiere, wenig im normalen Menschenharn; zerfällt beim Kochen mit Säuren und Alkalien oder durch Fermente in Glykokoll und Benzoesäure …   Kleines Konversations-Lexikon

  • Hippursäure — Hippursäure, Pferdeharnsäure, Harnbenzoesäure, Acidum hippuricum, Acidum urobenzoicum, kommt hauptsächlich in d. Urin der grasfressenden Thiere vor, ist aber auch in neuerer Zeit im menschl. Harn von Liebig entdeckt worden. Die H. wird gewöhnlich …   Herders Conversations-Lexikon

  • Hippursäure — Hip|pur|säu|re 〈f. 19; unz.; Biochem.〉 wasserlösliche, farblose Kristalle bildende organische Säure, Stoffwechselprodukt von Pflanzenfressern [<grch. hippos „Pferd“ + ouron „Harn“] * * * Hip|pur|säu|re [griech. híppos = Pferd u. oũron = Harn… …   Universal-Lexikon

  • Hippursäure — Hip|pur|säu|re 〈f.; Gen.: , Pl.: n〉 im Harn der Pflanzenfresser enthaltene Säure [Etym.: <Hippo… + grch. ouron »Harn«] …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

  • Hippursäure — Hipp|u̱r|säure [gr. ἱππος = Pferd u. gr. οὐ̃ρον = Harn]: eine (erstmals im Pferdeharn nachgewiesene u. dementsprechend benannte) organische Säure, harnfähiges Umwandlungsprodukt der Benzoesäure (Biochemie) …   Das Wörterbuch medizinischer Fachausdrücke

  • Hippursäure — Hip|pur|säu|re die; <zu gr. híppos »Pferd« u. oũron »Harn, Urin«> eine organische Säure, Stoffwechselprodukt von Pflanzenfressern …   Das große Fremdwörterbuch

  • Hippursäure — Hip|pur|säu|re, die; (Biologie; Chemie eine organische Säure) …   Die deutsche Rechtschreibung

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”