Benzoylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoylchlorid
Andere Namen	Benzoesäurechlorid Benzocarbonylchlorid
Summenformel	C7H5ClO
CAS-Nummer	98-88-4
Kurzbeschreibung	farblose, an feuchter Luft rauchende, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	140,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−1 °C[1]
Siedepunkt	197 °C[1]
Dampfdruck	50 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 332-312-302-314-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 20/21/22-34-43 S: (1/2)-26-36/37/39-45
MAK	nicht festgelegt, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzoylchlorid ist eine farblose, an feuchter Luft infolge der Zersetzung zu Chlorwasserstoff und Benzoesäure, leicht rauchende flüssige Chemikalie. Formal ist es das Chlorid der Benzoesäure. Die unangenehm und stechend riechenden Dämpfe reizen Atemwege und Augen.

Gewinnung und Darstellung

Benzoylchlorid lässt sich durch die Umsetzung von Benzoesäure mit Thionylchlorid (oder auch mit Phosphor(III)-chlorid und Phosphor(V)-chlorid, oder Phosgen) herstellen.

$\mathrm{Ph{-}COOH + SOCl_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{Ph{-}COCl + SO_2 + HCl \ }$

$\mathrm{2 \ Ph{-}COOH + PCl_3 \longrightarrow}$ $\mathrm{2 \ Ph{-}COCl + HPO_2 + HCl \ }$

$\mathrm{4 \ Ph{-}COOH + PCl_5 \longrightarrow}$ $\mathrm{4 \ Ph{-}COCl + H_3PO_4 + HCl \ }$

$\mathrm{Ph{-}COOH + COCl_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{Ph{-}COCl + CO_2 + HCl \ }$

Wichtigste Methoden der industriellen Herstellung des Benzoylchlorids sind jedoch die Chlorierung von Benzaldehyd:

$\mathrm{Ph{-}CHO + Cl_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{Ph{-}COCl + HCl \ }$

sowie die kontrollierte Hydrolyse von Benzotrichlorid:

$\mathrm{Ph{-}CCl_3 + H_2O \longrightarrow}$ $\mathrm{Ph-COCl + 2 \ HCl \ }$

oder dessen Reaktion mit Benzoesäure:

$\mathrm{Ph{-}CCl_3 + Ph{-}COOH \longrightarrow}$ $\mathrm{2 \ Ph{-}COCl + HCl \ }$

Eigenschaften

Benzoylchlorid ist eine schwer entzündliche Flüssigkeit (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C), deren Dämpfe mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch bilden können. Benzoylchlorid hat aufgrund des reaktiven Chloratoms die Möglichkeit Kunststoffe anzugreifen und mit ihnen zu reagieren (dabei verliert der Kunststoff seine Härte und wird weich).

Chemische Eigenschaften

Benzoylchlorid reagiert mit Wasser in einer Hydrolysereaktion zu Benzoesäure und Salzsäure.

$\mathrm{C_6H_5COCl + H_2O \longrightarrow }$ $\mathrm{C_6H_5COOH + HCl \ }$

Durch Reaktion mit Ammoniak lässt sich Benzamid herstellen.

$\mathrm{C_6H_5COCl + 2 \ NH_3 \longrightarrow }$ $\mathrm{C_6H_5CONH_2 + NH_4Cl \ }$

Verwendung

Benzoylchlorid wird u. a. zur Herstellung von Benzoesäureestern verwendet. Wegen seiner Schwerlöslichkeit in Wasser kann die Veresterung gut nach der Schotten-Baumann-Methode durchgeführt werden. Die Verwendung von Carbonsäurechloriden anstelle der Carbonsäuren liefert deutlich höhere Ausbeuten.

In der Nucleinsäurenchemie dient Benzoylchlorid in Pyridin als Lösungsmittel als beliebtes Reagens zur Einführung der Benzoyl-Schutzgruppe, um sekundäre Alkohole zu schützen. Die Schutzgruppe kann durch alkalische Hydrolyse des Benzoesäureesters leicht wieder entfernt werden.^[4]

Sicherheitshinweise

Beim Kontakt mit Wasser (z. B. aus der Luft) entstehen gefährliche Chlorwasserstoff-Dämpfe. Jeglicher Hautkontakt ist zu vermeiden, Benzoylchlorid verursacht schmerzhafte Verätzungen. Unbedingt vermieden werden sollte das Einatmen der Dämpfe. Im Tierversuch erwies sich Benzoylchlorid (wahrscheinlich wegen der extrem schnellen Metabolisierung zu Benzoesäure, Hippursäure und Chlorwasserstoff) nicht als genotoxisch. Aussagen zur Kanzerogenität können zur Zeit nicht getroffen werden ^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 98-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 98-88-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Benzoylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011.
4. ↑ Nukleoside, Nukleotide, Nukleinsäuren, genetischer Code, Genexpression, Gentechnik. (PDF)
5. ↑ BAUA [1]

Weblinks

• Synthesevorschrift für Benzoylchlorid (PDF-Datei; 17 kB)