Hyoscyamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Hyoscyamin
Andere Namen	(S)-(−)-Hyoscyamin L-(−)-Hyoscyamin (S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure (1R,3R,5S)-8-methyl- 8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
Summenformel	C17H23NO3
CAS-Nummer	101-31-5
ATC-Code	A03BA03
DrugBank	DB00424
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anticholinergikum, Spasmolytikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	289,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	108–109 °C[1]
pKs-Wert	11,72 [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,56 g·l−1 bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-300 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 26/28 S: (1/2)-24-45
LD50	95 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hyoscyamin ist ein biologisch aktives Tropanalkaloid. Das biologisch aktive (S)-Hyoscyamin ist unter anderem in Nachtschattengewächsen häufig vorhanden, beispielsweise im Stechapfel, in der Alraune, in der Engelstrompete, in der Tollkirsche und im Bilsenkraut. Als Entdecker gilt der Heidelberger Pharmazeut Philipp Lorenz Geiger.^[3]

Diese giftige Substanz antagonisiert als Anticholinergikum die Wirkung des körpereigenen Neurotransmitters Acetylcholin, indem es Acetylcholinrezeptoren blockiert.

Es findet in der Medizin als racemisches Gemisch Atropin (R,S-Hyoscyamin) Anwendung als Parasympatholytikum, Spasmolytikum und Mydriatikum, aber auch als Antidot bei Vergiftungen mit Insektiziden und Pestiziden. Vor Einführung der modernen Psychopharmaka wurde Hyoscyamin in der Psychiatrie zur Behandlung von Erregungszuständen eingesetzt.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Hyoscyamin bei ChemIDplus.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 101-31-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers and Urdang's History of Pharmacy. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.
4. ↑ Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992 S. 23 ISBN 3-927408-82-4.

Weblinks

• Erklärung des Unterschiedes zwischen Atropin und Hyoscyamin

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