Icaridin

Strukturformel
Mischung von vier Stereoisomeren
Allgemeines
Freiname	Icaridin
Andere Namen	1-(1-Methylpropoxycarbonyl)- 2-(2-hydroxyethyl)piperidin HYDROXYETHYL ISOBUTYL PIPERIDINE CARBOXYLATE (INCI)
Summenformel	C12H23NO3
CAS-Nummer	119515-38-7 (Stereoisomerengemisch) 875811-91-9 [(R,R)-Isomer] 875811-93-1 [(S,S)-Isomer] 875811-92-0 [(R,S)-Isomer] 875811-90-8 [(S,R)-Isomer]
PubChem	125098
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Repellent
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse	229,32 g·mol−1
Siedepunkt	296 °C [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	2236 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Icaridin ist ein Repellent mit breitem Wirkspektrum gegen Insekten. Die Rechte besitzt die Lanxess AG.

Ursprünglich wurde für den Wirkstoff der Name Picaridin oder Hepidanin vorgeschlagen (und wird auch heute noch in verschiedenen Ländern benutzt), aber die Weltgesundheitsorganisation (WHO) hat als Internationalen Freinamen (INN) den Namen Icaridin festgelegt.^[1]

Icaridin ist chiral und enthält zwei Stereozentren. Der Wirkstoff wird als Gemisch der vier Stereoisomeren eingesetzt, wobei das Racemat aus der (R,R)- und der (S,S)-Form und das Racemat aus der (R,S)- und der (S,S)-Form etwa im Verhältnis 1:1 vorliegen.^[1]

Handelsnamen

Autan, Picaridin, Saltidin, Bayrepel

Siehe auch

• Autan^®
• DEET
• SS220

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} WHO: WHO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR PUBLIC HEALTH PESTICIDES: ICARIDIN (EN) (PDF) S. 18. Abgerufen am 9. August 2009.
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt für Saltidin® (KBR 3023) Wirkstoff für Insekten-Repellent - Saltigo GmbH 9. August 2009

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