Isoocten

Isoocten (Diisobutylen, Diisobuten) ist ein Isomerengemisch aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Alkene). Es ist isomer zu 1-Octen und stellt ein Stoffgemisch aus den beiden isomeren Formen 2,4,4-Trimethyl-1-penten und 2,4,4-Trimethyl-2-penten dar.

Gewinnung und Darstellung

Isoocten kann aus Isobutylen gewonnen werden.^[1]

Eigenschaften

2,4,4-Trimethylpentene
Name	Isoocten (Isomerengemisch)	2,4,4-Trimethylpenten	2,4,4-Trimethyl-1-penten	2,4,4-Trimethyl-2-penten
Andere Namen	Diisobutylen Diisobuten		2,4,4-Trimethylpent-1-en Alpha-Diisobutylen	2,4,4-Trimethylpent-2-en Beta-Diisobutylen
Strukturformel
CAS-Nummer	11071-47-9	25167-70-8	107-39-1	107-40-4
PubChem			7868	7869
Summenformel	C8H16
Molare Masse	112,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch
Schmelzpunkt	< −50 °C[2]	−106 °C[3]	−93 °C[4]	−106 °C[5]
Siedepunkt	118–125 °C[2]	104 °C[3]	101 °C[4]	105 °C[5]
Dichte	0,73 g/cm3[2]	0,72 g/cm3[3]	0,72 g/cm3[4]	0,72 g/cm3[5]
Dampfdruck	50 mbar bei 38°C [2]	103 mbar bei 38°C [3]	110 mbar bei 38°C [4]	111 mbar bei 38°C [5]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,8–2,6 mg/l bei 20 °C)[2][4][5]
GHS- Einstufung [6] [7] [8]	keine Einstufung verfügbar	Gefahr	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	siehe oben	225-304-315-319-335-411	225-411	225-304-315-319-335
	siehe oben	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben
	siehe oben	210-​261-​273-​301+310-​305+351+338-​331Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze	210-​273	210-​261-​301+310-​305+351+338-​331
Gefahrstoff- kennzeichnung	Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) [2]	Leicht- entzündlich Umwelt- gefährlich (F) (N) [3]	Leicht- entzündlich Umwelt- gefährlich (F) (N) [4]	Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (F) (Xn) (N) [5]
R-Sätze	11-38	11-51/53	11-51/53	11-36/37/38-65-51/53
S-Sätze	16-23-33	9-16-29-33-61	(2)-9-16-29-33-61	9-16-29-33-61

Verwendung

Isoocten wird als gaschromatographischer Standard, zur Herstellung von 2,4,4-Trimethyl-1-pentanol und als Ausgangsstoff für die Oxosynthese von Nonanolen verwendet. Diese wiederum werden als Basisstoffe zur Herstellung von Weichmachern oder Tensiden verwendet.

Derivate

• Diisobutylenoxid C₈H₁₆O, CAS: 63919-00-6

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isoocten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C)

Einzelnachweise

1. ↑ Patentscope: Diisobutylen process
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 11071-47-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 25167-70-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 107-39-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 107-40-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2008 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ Datenblatt Diisobutylene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
7. ↑ Datenblatt 2,4,4-Trimethyl-1-pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
8. ↑ Datenblatt 2,4,4-Trimethyl-2-pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.