Isovalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isovalin
Andere Namen	Ethylmethylglycin
Summenformel	C5H11NO2
CAS-Nummer	595-40-4 L-Isovalin 465-58-7 DL-Isovalin 595-39-1 D-lsovalin 3059-97-0 D-(–)-Isovalin
PubChem	94744
DrugBank	DB04171
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gut löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isovalin (auch kurz Iva genannt) ist eine seltene α-Aminosäure, welche in Meteoriten (z. B. im Murchison-Meteorit) gefunden wurde.^[3] Sie tritt in den zwei enantiomeren Formen L-Isovalin [Synonym: (S)-Isovalin] und D-Isovalin [Synonym: (R)-Isovalin] auf und ist in ihrer linkshändigen Form ein guter Katalysator, um rechtshändige Zuckermoleküle zu erzeugen.^[4] Strukturell leitet sich Isovalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der 2-Methylbuttersäure ab. L-Valin und L-Norvalin sind Konstitutionsisomere.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Isovalin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ K. A. Kvenvolden, J. G. Lawless, C. Ponnamperuma: Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite, in: Proc Natl Acad Sci USA, 1971, 68 (2), S. 486–490; PMID 16591908; PMC 388966.
4. ↑ S. Pizzarello, A. L. Weber: Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts, in: Science, 2004, 303 (5661), S. 1151; PMID 14976304.