- Isradipin
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Strukturformel Allgemeines Freiname Isradipin Andere Namen 4-(4-Benzofurazanyl)-1,-4-dihydro- 2,6-dimethyl-3,5-pyridindicarboxylsäure, methyl-1-methylethylester IUPAC
Summenformel C19H21N3O5 CAS-Nummer 75695-93-1 PubChem 3784 ATC-Code C08CA02
DrugBank APRD00298 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Wirkmechanismus Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 371,39 g·mol−1 Schmelzpunkt Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Isradipin ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Calciumantagonisten vom Dihydropyridin-Typ, der als Antihypertonikum verwendet wird. Als besonderes Strukturmerkmal weist es einen Benzo-Oxadiazol-Ring (veraltet Benzo-Furazan) auf.[3]
Isradipin wird über den Darm gut aufgenommen, unterliegt aber einem ausgeprägten First-Pass-Effekt, so dass die Bioverfügbarkeit mit 15–24 % angegeben wird.[4] Nach 0,4 bis 2,5 h ist eine maximale Plasmakonzentration erreicht; die Halbwertszeit beträgt etwa 9 h.[1] Das Enzym CYP3A4 ist am Abbau beteiligt.[4]
Inhaltsverzeichnis
Darstellung und Eigenschaften
Isradipin wird nach Heitzmann[5] aus 2,1,3-Benzoxadiazol durch Umsetzung mit LDA in DMF und Erhitzen des entstehenden 2,1,3-Benzoxadiazol-Aldehyds mit Aminocrotonsäuremethylester und Acetessigsäureisopropylester in Isopropanol in guter Ausbeute erhalten. Die kristalline, gelbe Substanz besteht aus einem Gemisch der (S)-(+)- und der (R)-(−)-Form, das bei 168 bis 170 °C schmilzt und sich unter Licht- und Lufteinwirkung und beim Erwärmen zersetzt. Deshalb wird es dunkel bei 2–8 °C unter Stickstoffatmosphäre gelagert.[2]
Wirkungen, Resorption und Elimination
Der dem Nifedipin ähnliche Calciumantagonist mit hoher Affinität zu Calciumkanälen in der glatten arteriellen Gefässmuskulatur bewirkt sehr selektiv eine Erweiterung der glatten Gefässmuskulatur. In Studien konnte gezeigt werden, dass die Substanz neben der vasodilatatorischen auch eine natriuretische (natriumausscheidende) Wirkung besitzt und sich eine linksventrikuläre Hypertrophie bei Isradipin-Therapie zurückbildet. Bei oraler Gabe wird der Arzneistoff zu 90–95 % im Darm resorbiert und zu 97 % an Plasmaeiweiß gebunden. Im Tierversuch war Isradipin in der Lage, die Blut-Hirn-Schranke zu durchdringen. Beim Einsatz in der Humanmedizin wird der Stoff vollständig metabolisiert und zu 60–65 % über die Nieren und zu 25–30 % über die Faeces ausgeschieden.[1]
Handelsnamen
Lomir (A, CH), Vascal (D) [6][7][8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e H. Hager, F. von Bruchhausen, P. Surmann, W. Blaschek, E. Nürnberg: Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52640-4.
- ↑ a b c Datenblatt Isradipine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
- ↑ netdoktor
- ↑ a b Isradipin. In: DrugBank.
- ↑ M. Heitzmann (Sandoz AG), CH 661270, 1987, zit. nach CA 108:94566n
- ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AM-Kom. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
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