- Kanamycin
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Strukturformel 
Kanamycin AAllgemeines Freiname Kanamycin Andere Namen - 4-(3-Desoxy-3-amino- α-D-glucopyranosyloxy)- 6-(6-desoxy-6-amino- α-D-glucopyranosyloxy)- 2-desoxy-D-streptamin (IUPAC)
- Kanamycin A
Summenformel C18H36N4O11 CAS-Nummer 8063-07-8 PubChem 6032 ATC-Code DrugBank DB01172 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Eigenschaften Molare Masse 484,50 g·mol−1 Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Kanamycin ist ein Aminoglycosid-Antibiotikum aus Streptomyceten (Streptomyces kanamyceticus).
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
Kanamycin ist ein basisches, stark polares Oligosaccharid. Es ist farblos, gut wasserlöslich und im pH-Bereich von 2,2–10,0 lösungsstabil.
Verwendung
In Deutschland wird Kanamycin in der Humanmedizin als Sulfatsalz in Form von Augentropfen und -salben zur lokalen Behandlung bakterieller Infektionen des Auges (z. B. bei einer Bindehautentzündung) eingesetzt. In den USA sind von Kanamycin auch Darreichungsformen zur oralen und parenteralen Anwendung (Kantrex®) im Handel.
In der Veterinärmedizin wird Kanamycin als Reserveantibiotikum zur Behandlung von Magen-Darm-Infektionen durch Kanamycin-empfindliche Erreger bei Hunden und Katzen sowie in Kombination mit Spiramycin bei akuten und chronischen, gegen andere Therapien resistente Mastitiden verwendet. In der Humanmedizin dient Kanamycin als Reserveantibiotikum unter anderem für die Behandlung multiresistenter Tuberkulose.
Weit verbreitet ist es auch in der Molekularbiologie als Selektionsantibiotikum. Gentechnisch veränderte Mikroorganismen, vornehmlich Escherichia coli werden zusätzlich zu den interessierenden Genen mit Resistenzgenen gegen Kanamycin ausgestattet. Somit wird eine Auslese von veränderten gegenüber nativen Mikroorganismen erlaubt, indem man in kanamycinhaltigen Medien kultiviert. Um solche transgenen E. coli Bakterien beispielsweise in LB-Medium selektiv zu kultivieren, wird eine Endkonzentration von etwa 50 µg/ml Medium verwendet. Auch andere Antibiotika wie Ampicillin oder Tetracycline werden für Selektionsmedien eingesetzt.
Im Gegensatz zu den meisten anderen Antibiotika wirkt Kanamycin auch auf Pflanzen toxisch. Entsprechend kann bei beim Arbeiten mit transgenen Pflanzen und einer entsprechenden Versuchsdurchführung auch auf Kanamycin-Selektionsmedien zurückgegriffen werden.
Wirkungsweise
Kanamycin durchdringt die bakteriellen Zellmembranen durch passive Diffusion oder durch (sauerstoffabhängigen) aktiven Transport. Es lagert sich an die 30S-Untereinheit membranassoziierter Ribosomen an und hemmt damit die bakterielle Proteinsynthese.
Chemie
Handelsübliches Kanamycin ist ein Gemisch aus den Kanamycinen A, B und C, wobei hauptsächlich Kanamycin A enthalten sind. In allen Fällen ist das 2-Desoxystreptamin (mittlerer Teil in der Abbildung) glycosidisch über die 4–OH-Gruppe an ein 3-D-Glucosaminderivat verknüpft.
Tobramycin ist ein gut geeignetes Aminoglycosidantibiotikum zur Behandlung von Pseudomonas aeruginosa-Infektionen. Es kann aus Kanamycin B synthetisiert werden. Alternativ kann man Tobramycin aus Fermentationslösungen von Streptomyces tenebarius gewinnen.[3]
Struktur der Antibiotika der Kanamycin-Tobramycin-Gruppe Kanamycin Allgemeine Struktur R1 R2 R3 A 
–OH –OH –NH2 B –NH2 –OH –NH2 C –NH2 –OH –OH Tobramycin –NH2 –H –NH2 Einzelnachweise
- ↑ Produktinformation des Herstellers Sigma-Aldrich
- ↑ Kanamycin bei DrugBank
- ↑ Theodor Dingermann (Hrsg.), Rudolf Hänsel (Hrsg.) und Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. Springer Verlag Berlin; 1. Auflage 2002; ISBN 3-540-42844-5; S. 309 ff.
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