Ampicillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ampicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-(2-Amino-2-phenyl-acetyl)amino-3,3-dimethyl- 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC) Ampicillinum (Latein)
Summenformel	C16H19N3O4S (Ampicillin) C16H18N3NaO4S
CAS-Nummer	69-53-4 (Ampicillin) 69-52-3 (Ampicillin-Natriumsalz)
PubChem	6249
ATC-Code	J01CA01 S01AA19
DrugBank	APRD00320
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	349,41 g·mol−1
Schmelzpunkt	199–202 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 315-317-319-334-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 36/37/38-42/43 S: 22-26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ampicillin ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika (Aminopenicilline). Aufgrund seiner Wirksamkeit gegen grampositive Erreger (sowie einiger gramnegative Stäbchen) wird es als Breitbandantibiotikum bezeichnet.

Chemisch zählt Ampicillin zu den Aminopenicillinen.

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Breitbandpenicilline werden eingesetzt bei Infektionen aller Art, gegen die „herkömmliche“ Penicilline unwirksam sind. Dazu zählen u. a. bestimmte Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Atemwege, des Mittelohres, der Gallenwege und der Harnwege. Insbesondere sind sie geeignet zur Behandlung von Infektionen mit gramnegativen Stäbchen, die über eine natürliche Resistenz gegen Standardpenicilline verfügen.

Wirkungsmechanismus

Die bakteriostatische Wirkung von Ampicillin beruht wie bei allen β-Lactam-Antibiotika auf der Blockierung eines für die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien notwendigen Enzyms, der D-Alanin-Transpeptidase, durch Anlagerung ihres β-Lactamrings. Dies verhindert die Neusynthese der Zellwand, die Zellen sind somit teilungsunfähig, leben aber weiter. Die Teilung menschlicher Zellen wird nicht behindert, da menschliche Zellen nur eine Zellmembran aber keine Zellwand besitzen und daher auch keine D-Alanin-Transpeptidase.^[3]

Das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin blockiert nicht nur die Teilung von Bakterien, inklusive der Cyanobakterien, sondern auch die Teilung der Cyanellen, der photosynthetisch aktiven Organellen der Glaucocystaceae, sowie der Chloroplasten von Blasenmützenmoosen^[4], Lebermoose (Marchantia polymorpha^[5]) und Moosfarne (Selaginella nipponica^[6]). Auf die Teilung der Plastiden der höher entwickelten Gefäßpflanzen wie beispielsweise bei Tomaten haben sie jedoch keinen Effekt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass bei höheren Pflanzen durch erfolgte, evolutionäre Veränderungen der Plastidteilung β-Lactam-Antibiotika im allgemeinen auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen.^[4]

Verträglichkeit, Nebenwirkungen

Ampicillin ist gegenüber anderen Breitbandpenicillinen wie dem Amoxicillin bei peroraler Einnahme schlechter verträglich, da es von der Darmwand relativ schlecht aufgenommen wird, wodurch ein hoher Anteil des Wirkstoffes im Darm verbleibt und dort die verdauungsfördernde mikrobakterielle Besiedlung (Darmflora) schädigt.

Wie alle Penicilline kann auch Ampicillin eine Allergie auslösen, die bis zu einem (allerdings sehr selten auftretenden) anaphylaktischen Schock führen kann. Häufig - und nicht mit einer Allergie zu verwechseln - ist ein Masern-ähnliches Arzneimittelexanthem („Ampicillinexanthem“), das wenige Tage nach der ersten Einnahme auftritt. Dieses ist besonders ausgeprägt im Zusammenhang mit einer Mononukleose. Ein Auftreten dieses Exanthems spricht nicht gegen die spätere Einnahme von Penicillin oder seinen Derivaten (wie Ampicillin).

Weitere mögliche Nebenwirkungen sind Durchfälle, Übelkeit und Erbrechen. Selten wurde von Blutbildveränderungen, entzündlicher Reaktion der Blutgefäße (Vaskulitis), interstitieller Nephritis (Nierenentzündung) und Larynxödem an den Atemwegen berichtet.

Wechselwirkungen mit anderen Mitteln

Bei oralen Kontrazeptiva (Verhütungsmitteln in Tablettenform; „Pille“) kann es durch die Beeinflussung der Darmflora zu einer herabgesetzten Aufnahme der Kontrazeptiva in das Blut kommen und damit zu einer verminderten Wirksamkeit.

Bakteriostatische Antibiotika (Antibiotika, welche die Erreger an der Vermehrung hindern), dürfen grundsätzlich nicht mit Penicillinen kombiniert werden, da sie deren Wirksamkeit einschränken. Der Grund dafür ist, dass Penicilline in der Teilungsphase der Bakterien eingreifen und somit keinen Angriffspunkt finden, wenn die Teilung durch bakteriostatische Mittel verhindert wird.

Indometacin, Phenylbutazon, Probenecid, Salicylate und Sulfinpyrazon führen zu einer verlängerten und erhöhten Konzentration von Penicillinen im Blut und sollten daher nicht zusammen mit Penicillinen eingenommen werden.

Gegenanzeigen

Penicillinallergie, Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Ampicillin.

Anwendung

Aufgrund der primären Aminogruppe ist Ampicillin im Gegensatz zu Benzylpenicillin (Penicillin G) auch oral einnehmbar. Die Einnahme von Ampicillin erfolgt oral oder parenteral mehrfach täglich über einen Zeitraum von mehreren Tagen.

Molekularbiologie

Ampicillin ist eines der in der Molekularbiologie am weitesten verbreiteten Selektionsmittel. Es wird bei der Transformation von Vektoren in Bakterienzellen dem Nährmedium beigegeben, in dem die Zellen vermehrt werden sollen. Nur diejenigen Zellen können überleben, die bei der Transformation den Vektor aufgenommen haben, der die Ampicillin-Resistenz trägt. Um solche transgene E. coli Bakterien in z. B. LB-Medium selektiv zu kultivieren, wird eine Endkonzentration von bis zu 0,2 mg/ml Medium verwendet. Auch andere Antibiotika wie z. B. Kanamycin oder Tetracycline werden für Selektionsmedien eingesetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Ampicillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
3. ↑ Fachinformation (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) Ampicillin-ratiopharm^® von ratiopharm GmbH - Stand: Juli 207.
4. ↑ ^{a b} Kasten, Britta und Reski, Ralf (1997): β-lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens but not in tomato (Lycopersicon esculentum). In: J. Plant Physiol. 150, 137–140; PDF (freier Volltextzugriff, engl.).
5. ↑ Tounou, E. et al. (2002): Ampicillin Inhibits Chloroplast Division in Cultured Cells of the Liverwort Marchantia polymorpha. In: Cytologia 67; 429–434; doi:10.1508/cytologia.67.429.
6. ↑ Izumi, Y. et al. (2003): Inhibition of plastid division by ampicillin in the pteridophyte Selaginella nipponica Fr. et Sav. In: Plant Cell Physiol. 44(2):183–189; PMID 12610221; PDF (freier Volltextzugriff, engl.).

Handelsnamen

Monopräparate

Standacillin (A), Unacid (D), Generika (D)

Kombinationspräparate

Unasyn (A) Generika + Sulbactam (D, A)

Weblinks

• Ampicillin bei Vetpharm Uni-ZH

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