Ketoprofen

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Ketoprofen
Andere Namen	IUPAC: (RS)-2-(3-Benzoylphenyl)propionsäure
Summenformel	C16H14O3
CAS-Nummer	22071-15-4
PubChem	3825
ATC-Code	M01AE03 M02AA10
DrugBank	DB01009
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Verschreibungspflichtig: Ja (innerlich), nein (äußerlich)
Eigenschaften
Molare Masse	254,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	94 °C [1]
Löslichkeit	255±2 mg·l-1 (37 °C, pH 1,2))[2] 529±5 mg·l-1 (37 °C, pH 4,5)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​301+310-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] T Giftig R- und S-Sätze R: 25-36/37/38 S: 26-45
LD50	62,4 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ketoprofen, auch bekannt unter einem seiner Handelsnamen Spondylon^®, ist ein Analgetikum aus der Gruppe der (alten) nicht-opioiden Analgetika.

Einsatzgebiete

• Abnutzungsbedingte Gelenkerkrankungen wie z. B. Arthritis und Arthrose
• vulgo als „rheumatisch“ diagnostizierte Schmerzen

Wirkung

Ketoprofen hemmt die Produktion von Prostaglandin, indem es die Bildung von dessen Schlüsselenzym Cyclooxygenase verhindert. Klinische Studien belegen die unterschiedliche Wirksamkeit der beiden Enantiomeren [(R)-Form und (S)-Form].^[4]

Nebenwirkungen

Wie alle sauren antipyretisch-antiphlogistischen und nicht-sauren antipyretischen Analgetika wird Ketoprofen nur schlecht im Magen-Darm-Trakt vertragen. Übelkeit und Erbrechen sind daher die häufigsten Nebenwirkungen. Mindestens seit 1995 ist Lichtsensibilisierung bekannt.^[5]

Kontraindikation

Ketoprofen ist kontraindiziert bei schweren Leber- und Nierenerkrankungen.

Wechselwirkung

Ketoprofen verzögert die Blutgerinnung. Deshalb ist bei gleichzeitiger Einnahme von Antikoagulantien (z. B. Acetylsalicylsäure, Warfarin, Phenprocoumon) Vorsicht geboten. Die Gerinnungswerte sind dann zu überprüfen. Verstärkte Fotosensibilierung bei äußerlicher Anwendung zusammen mit dem UV-Filter-Stabilisator Octocrylen.^[6]

Stereoisomerie

Ketoprofen tritt in zwei enantiomeren Formen auf und wird als Racemat [1:1-Gemisch der (S)- und der (R)-Form)] in der Therapie eingesetzt, obwohl die unterschiedliche physiologische Wirkung^[7] von Enantiomeren regelhaft beobachtet wird. Die reine (S)-Form ist als Dexketoprofen (INN) im Handel (Sympal^®).

Handelsnamen

Monopräparate

Alrheumon (D), Dolormin Schmerzgel mit Ketoprofen (D), Effekton Gel mit Ketoprofen (D), Fastum (A, CH), Gabrilen (D), Ketospray (A), Phardol (D), Profenid (A), Prontoket (A), Spondylon (D) ^[8][9][10]

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b} K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Ketoprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
4. ↑ P. J. Hayball, R. L. Nation, F. Bochner, L. N. Sansom, M. J. Ahern und M. D. Smith: The influence of renal function of the enantioselective pharmacokinetics and pharmacodynamics of ketoprofen in patients with rheumatoid arthritis, British Journal of Clinical Pharmacology 36 (1993) 185−193.
5. ↑ LICHTSENSIBILISIERUNG DURCH ARZNEIMITTEL. In: a-t 1995; Nr.7: 70 - 2. Arznei-Telegramm, abgerufen am 7. August 2010: „Antirheumatika: ... Ketoprofen (ALRHEUMUN u.a.)“ 
6. ↑ Ausschuss für Humanarzneimittel (CHMP): Questions and answers on the review of the marketing authorisations for topical formulations of ketoprofen. In: Questions & Answers-EMA/465107/2010. Europäische Arzneimittelagentur, 22. Juli 2010, S. 2, abgerufen am 7. August 2010 (83,5 kB, englisch): „.... adverse skin reactions when topical ketoprofen is used together with octocrylene.“ 
7. ↑ E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.doi:10.1007/BF00541922
8. ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009.
9. ↑ Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand; August 2009
10. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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