- L-Citrullin
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Strukturformel Allgemeines Name Citrullin Andere Namen - L-(+)-Citrullin
- (S)-(+)-Citrullin
- N5-(Aminocarbonyl)-L-ornithin
Summenformel C6H13N3O3 CAS-Nummer 372-75-8 PubChem 9750 ATC-Code A05BA50
DrugBank BD00155 Kurzbeschreibung weißer kristalliner Feststoff [1] Eigenschaften Molare Masse 175,19 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 214 °C [1]
Löslichkeit gut löslich in Wasser: 200 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. L-(+)-Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird.
Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise aus L-Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit L-Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu L-Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht dabei auch durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.
Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus vulgaris) benannt, in der es konzentriert enthalten ist.[2]
Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin (CAS: 1190-49-4), das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.
Quellen
- ↑ a b c d Herstellerangaben der Firma Acros Organics, 6. Januar 2008
- ↑ Wada, M.: Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Presssaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris Schrad.. In: Biochem. Zeit.. 224, 1930, S. 420
Weblinks
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