Ornithin

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-(+)-Ornithin
Andere Namen	(S)-(+)-Ornithin (S)-(+)-2,5-Diaminopentansäure L-(+)-Diaminovaleriansäure Abkürzung: Orn
Summenformel	C5H12N2O2
CAS-Nummer	70-26-8
PubChem	6262
ATC-Code	A05BA50
DrugBank	DB00129
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	132,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140 °C[1]
Löslichkeit	in Wasser mit alkalischer Reaktion leicht löslich[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ornithin (von griech. ornis, Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie tritt in der L-Form hauptsächlich im Harnstoffzyklus als Trägersubstanz auf.

Herstellung

L-Ornithin wurde erstmals von Jaffé 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt.^[1] Die technische Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-Arginin im alkalischen Medium.

Rolle im Harnstoffzyklus

L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse der Arginase aus L-Arginin durch Wassereinbau und Freisetzung von Harnstoff (NH₂–CO–NH₂).

L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mit Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet so L-Citrullin.

Die Argininosuccinat-Synthetase katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch die Kondensation mit L-Asparaginsäure. Es entsteht Arginin-Bernsteinsäure, das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.

L-Argininosuccinat wird durch die L-Argininosuccinat-Lyase in Fumarat und L-Arginin gespalten. L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wieder L-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.

Anwendungen

Ornithin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beim MIO-Test. Eine Reaktion mit Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen:

• Positive Reaktion: Röhrchen bleibt violett angefärbt
• Negative Reaktion: Röhrchen zeigt gelbe Anfärbung

Isomerie

L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert. Enantiomer zum L-Ornithin ist das in der Natur nicht vorkommende D-Ornithin. Jenes ist (R)-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks

 Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien