Lumefantrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Lumefantrin
Andere Namen	IUPAC: (RS)-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7- dichlor-9-](4-chlorphenyl)-methyliden]- fluoren-4-yl]ethanol (±)-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7- dichlor-9-](4-chlorphenyl)-methyliden]- fluoren-4-yl]ethanol rac-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7- dichlor-9-](4-chlorphenyl)-methyliden]- fluoren-4-yl]ethanol DL-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7- dichlor-9-](4-chlorphenyl)-methyliden]- fluoren-4-yl]ethanol
Summenformel	C30H32Cl3NO
CAS-Nummer	82186-77-4
PubChem	5311253
ATC-Code	P01[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiprotozoikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	528,94 g·mol−1
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser, Öl und den meisten organischen Lösungsmitteln, löslich in ungesättigten Fettsäuren [1]
Sicherheitshinweise
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Lumefantrin (Handelsname: Riamet^®, Hersteller: Novartis) ist ein Arzneistoff zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria.

Pharmakologische Eigenschaften

Lumefantrin interferiert vermutlich in den Plasmodien mit dem Abbau des für die Parasiten toxischen Haemins zu Haemozin. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit sehr erleichtert. Lumefantrin hat eine Halbwertszeit von vier bis sechs Tagen. Lumefantrin wird in der Leber durch das Enzym CYP3A4 metabolisiert.

Präparate und Verwendung

Lumefantrin wird ausschließlich als Kombinationspräparat mit Artemether zur Therapie der Malaria eingesetzt. Monopräparate von Lumefantrin sind weltweit nicht zugelassen.^[3]

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether-Lumefantrin-Kombinationspräparaten ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind.

Stereoisomerie

Der Arzneistoff wird als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomeren) eingesetzt, obwohl Enantiomere in der Regel unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften besitzen.^[4]

Literatur

• Fachinformation Riamet

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 970, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009)
4. ↑ E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.doi:10.1007/BF00541922.

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