Metandienon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metandienon
Andere Namen	17β-Hydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-on
Summenformel	C20H28O2
CAS-Nummer	72-63-9
ATC-Code	A14AA03
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Steroid, Anabolikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	300,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	165 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	425 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Metandienon, auch bekannt als Methandrostenolon, ist ein anaboles Steroid und zählt seit Jahren zu den am häufigsten missbrauchten Anabolika. Es wurde 1955 erstmals synthetisiert. Die Firma Ciba-Geigy (Basel) hat das Präparat unter dem Handelsnamen Dianabol^® vertrieben, was aber 1982 eingestellt wurde. Auch in Deutschland ist Metandienon nicht mehr im Handel. In Polen (Handelsname: Metanabol^®) und Rumänien (Handelsname: Naposim^®) ist der Arzneistoff noch erhältlich. ^[2]

Pharmakologie

Metandienon ist durch seine Methylierung ein 17α-alkyliertes Steroid. Diese Alkylierung bedingt, dass Metandienon nur einem geringen First-Pass-Effekt unterliegt, also oral eingenommen werden kann. Gleichzeitig weist es eine geringere Affinität sowohl zu Androgenrezeptoren als auch zum sexualhormonbindenden Globulin (SHGB) auf. Da nur freie, also nicht an SHGB gebundene Androgene wirksam sind, ist Metandienon in summa deutlich aktiver als Testosteron. Andererseits aromatisiert es leichter zum entsprechenden Östrogen.

Nebenwirkungen

Neben der anabolen Wirkung treten als Nebenwirkungen Bluthochdruck, Akne, Alopezie (Haarausfall auf dem Kopf) und – im Zuge der Aromatisierung als östrogenbedingte Nebenwirkungen – Gynäkomastie (Ausbildung einer weiblichen Brust beim Mann), Zunahme des Unterhautfettgewebes und Wassereinlagerung im Gewebe auf. Des Weiteren kommt es insbesondere bei Männern zu Störungen des gonadalen Regelkreises, d. h. zu einer Beeinträchtigung der Hormon- und Spermienproduktion und in der Folge zu vorübergehender Unfruchtbarkeit. Bei längerer Anwendung von Metandienon ist – wie auch bei der Anwendung von anderen 17α-alkylierten Steroiden – eine Leberschädigung zu erwarten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 17β-Hydroxy-17-methylandrosta-1,4-dien-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ ABDA-DAtenbank (Stand: 6. Dezember 2009).

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!