Methanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methanthiol
Andere Namen	Methylmercaptan Methylsulfhydrat Thiomethanol Methylhydrosulfid Methanthioalkohol Mercaptomethan
Summenformel	CH4S
CAS-Nummer	74-93-1
PubChem	878
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit faulig-stechendem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	48,11 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Schmelzpunkt	−123 °C [1]
Siedepunkt	5,96 °C [1]
Dampfdruck	170 kPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser: 23,3 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 220-331-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​273-​311-​410+403-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Hoch- entzündlich Giftig Umwelt- gefährlich (F+) (T) (N) R- und S-Sätze R: 12-23-50/53 S: (2)-16-25-60-61
MAK	0,5 ml·m−3, 1 mg·m−3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methanthiol ist ein farbloses, unangenehm nach verfaultem Gemüse riechendes Gas.

Vorkommen

Es kommt natürlich in Nüssen und Käse, aber auch im Blut, Gehirn und anderen Organen des Menschen und von Tieren vor. Es entsteht beim bakteriellen Abbau von Proteinen. Es ist einer der Hauptverantwortlichen für Mundgeruch.

Es ist ein Hauptzerfallsprodukt von Dimethylsulfoniopropionat (DMSP), das in Bakterien im Meerwasser vorkommt. Deshalb ist es in oberflächennahem Wasser nachweisbar. Methanthiol kann von Bakterien zu Dimethylsulfid umgesetzt werden.

Physiologie

Größere Mengen Methanthiol, wie sie beim Abbau eines Überschusses der Aminosäure L-Methionin entstehen können, werden in den Mikrosomen der Leber teilweise zu Kohlenstoffdioxid und Sulfaten oxidiert. Letzteres ist im Urin nachweisbar und senkt dessen pH-Wert.^[4][5][6]

Eigenschaften

Chemisch gehört Methanthiol zur Gruppe der Alkanthiole und ist eine schwache Säure. Ihre kritische Temperatur liegt bei 196,8 °C , der kritischer Druck bei 72,4 bar, die kritische Dichte bei 0,332 kg/l und die Tripelpunkt Temperatur bei -123,0 °C (Schmelztemperatur).^[1]

Verwendung

Methanthiol wird aufgrund seines unangenehmen und anhaltenden Geruchs Erd- oder Propangas als Warnstoff zugesetzt um auf Lecks aufmerksam zu machen. Außerdem können aus Methanthiol Pestizide, insbesondere Unkrautvernichter für Weizen-, Mais- und Reiskulturen hergestellt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11.02.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 74-93-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Methanethiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
4. ↑ CANELLAKIS ES, TARVER H: The metabolism of methyl mercaptan in the intact animal. In: Arch. Biochem. Biophys.. 42, Nr. 2, Februar 1953, S. 446–55. PMID 13031644.
5. ↑ Tschöpe W, Ritz E: Sulfur-containing amino acids are a major determinant of urinary calcium. In: Miner Electrolyte Metab. 11, Nr. 3, 1985, S. 137–9. PMID 4010645.
6. ↑ MAZEL P, HENDERSON JF, AXELROD J: S-DEMETHYLATION BY MICROSOMAL ENZYMES. In: J. Pharmacol. Exp. Ther.. 143, Januar 1964, S. 1–6. PMID 14112303.

Siehe auch

• Ethanthiol