Methimazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiamazol
Andere Namen	Methimazol 1,3-Dihydro-methyl-2H-imidazol-2-thion
Summenformel	C4H6N2S
CAS-Nummer	60-56-0
ATC-Code	H03BB02
DrugBank	APRD00002
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Thyreostatikum
Fertigpräparate	Favistan®, Methizol®, Thyrozol®; Felimazole®
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	114,17 g·mol−1
Schmelzpunkt	146–148 °C [1]
Siedepunkt	280 °C (Zersetzung) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 43-62-63 S: 26-27-36-45 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	860 mg·kg−1 (Maus p.o.) [2]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiamazol (Syn. Methimazol) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Thyreostatika (Hemmstoffe der Schilddrüsenfunktion). Es wird bei Überfunktion der Schilddrüse sowohl in der Humanmedizin (Hyperthyreose) als auch Veterinärmedizin (Feline Hyperthyreose) eingesetzt.

Wirkungsprinzip

Thiamazol hemmt die Bindung von Iod an das Enzym Thyreoperoxidase und unterbindet so die Bildung der aktiven Schilddrüsenhormone Thyroxin und Triiodthyronin.

Kontraindikationen

Beim Menschen ist das Mittel bei Leberschäden und vorausgegangenen Überempfindlichkeitsreaktionen (v. a. bei manifester Thrombozytopenie) kontraindiziert. Bei Katzen sollte das Mittel auch nicht bei Diabetes mellitus, Trächtigkeit oder Laktation angewendet werden.

Bei bestimmten Blutbildveränderungen (Neutropenie, Lymphopenie), bei Schwangerschaft und Stillzeit ist das Mittel nur unter besonderer Vorsicht anzuwenden.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen sind dosisabhängig und treten deshalb vor allem bei Behandlungsbeginn auf, da hier mit höheren Dosen gearbeitet wird. Die Nebenwirkungen sind reversibel, verschwinden also mit Absetzen des Präparats wieder.

Beim Menschen können Juckreiz, Überempfindlichkeitsreaktionen (Hautausschlag, Vaskulitis, Lupus erythematodes, Lymphknotenschwellungen), Agranulozytose und Struma-Vergrößerung auftreten. Seltene Nebenwirkungen sind Haarausfall, Gelenkentzündungen, zentralnervöse Störungen (Schwindel, Polyneuritis), Geruchsstörungen, Übelkeit, Erbrechen, Leberschäden und Ödeme.

Bei Katzen werden bei etwa 20 % der Patienten Nebenwirkungen beobachtet. Dabei können Erbrechen, Anorexie, Lethargie, schwerer Juckreiz und Hautläsionen an Kopf und Nacken auftreten. Eine erhöhte Blutungsneigung und Gelbsucht sowie Blutbildveränderungen können auftreten, weshalb das Blutbild regelmäßig kontrolliert werden muss.

Chemische Eigenschaften

Thiamazol ist ein Imidazol-Derivat. Es ist ein weißes bis mattbraunes kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch. Der Siedepunkt ist bei 280 °C (Zersetzung). Es ist löslich in Wasser, Alkohol und Chloroform, jedoch kaum löslich in Ether.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009. 
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt für Methimazole – Sigma-Aldrich 10.02.2008

Weblinks

Thiamazol bei Vetpharm UniZH

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