Thiamazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiamazol
Andere Namen	Methimazol 1,3-Dihydro-methyl-2H-imidazol-2-thion
Summenformel	C4H6N2S
CAS-Nummer	60-56-0
ATC-Code	H03BB02
DrugBank	APRD00002
Kurzbeschreibung	weißes bis blassbraunes, kristallines Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Thyreostatikum
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	114,17 g·mol−1
Schmelzpunkt	146–148 °C[2]
Siedepunkt	280 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Dichlormethan, leicht löslich bis löslich in Ethanol 96 %[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 317-361 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 40-43-63 S: 26-27-36/37-45
LD50	860 mg·kg−1 (Maus, p.o.)[2] 2250 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thiamazol ist ein Arzneistoff, der die Funktion der Schilddrüse hemmt (Thyreostatikum). Es wird sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin zur Behandlung einer Schilddrüsenüberfunktion (Hyperthyreose, Feline Hyperthyreose) eingesetzt.

Wirkungsprinzip

Thiamazol hemmt die Bindung von Iod an das Enzym Thyreoperoxidase und unterbindet so die Bildung der aktiven Schilddrüsenhormone Thyroxin und Triiodthyronin.

Kontraindikationen

Beim Menschen ist das Mittel bei Leberschäden und vorausgegangenen Überempfindlichkeitsreaktionen (v. a. bei manifester Thrombozytopenie) kontraindiziert. Beim Menschen (und nicht nur bei Katzen) sollte das Mittel auch nicht bei Diabetes mellitus, Trächtigkeit oder Laktation angewendet werden.

Der Wirkstoff könnte den Schilddrüsenhormonspiegel beim Ungeborenen oder bei einem durch die Muttermilch ernährten Kleinkind negativ beeinflussen.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen sind dosisabhängig und treten deshalb vor allem bei Behandlungsbeginn auf, da hier mit höheren Dosen gearbeitet wird. Die Nebenwirkungen sind reversibel, verschwinden also mit Absetzen des Präparats wieder.

Beim Menschen können Juckreiz, Überempfindlichkeitsreaktionen (Hautausschlag, Vaskulitis, Lupus erythematodes, Lymphknotenschwellungen), Agranulozytose und Struma-Vergrößerung auftreten. Seltene Nebenwirkungen sind Haarausfall, Gelenkentzündungen, zentralnervöse Störungen (Schwindel, Polyneuritis), Geruchsstörungen, Übelkeit, Erbrechen, Leberschäden und Ödeme.

Bei Katzen werden bei etwa 20 % der Patienten Nebenwirkungen beobachtet. Dabei können Erbrechen, Anorexie, Lethargie, schwerer Juckreiz und Hautläsionen an Kopf und Nacken auftreten. Eine erhöhte Blutungsneigung und Gelbsucht sowie Blutbildveränderungen können auftreten, weshalb das Blutbild regelmäßig kontrolliert werden muss.

Chemische Eigenschaften

Thiamazol ist ein Imidazol-Derivat. Es ist ein weißes bis mattbraunes kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch. Der Siedepunkt ist bei 280 °C (Zersetzung). Es ist löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform, jedoch kaum löslich in Ether.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt THIAMAZOLE CRS beim EDQM, abgerufen am 27. Juni 2009.
2. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Mercapto-1-methylimidazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.

Handelsnamen

Monopräparate

Favistan (D), Methizol (D), Thyrozol (D), Generika (D, A)

Weblinks

Thiamazol bei Vetpharm UniZH

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