Methylsenföl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisothiocyanat
Andere Namen	Methylsenföl Isothiocyansäuremethylester
Summenformel	C2H3NS
CAS-Nummer	556-61-6
PubChem	11167
Kurzbeschreibung	Ölige Flüssigkeit bis amorpher Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	73,12 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,069 g·cm-3
Schmelzpunkt	30–34 °C [1]
Siedepunkt	117–118 °C [1]
Dampfdruck	26 hPa (Raumtemperatur)
Löslichkeit	leicht löslich in organischen Lösungsmitteln. Löslichkeit in Wasser: 7,6 g·l-1 (20°C) -->
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/25-34-43 S: (1/2)-36/37-38-45-60-61
LD50	72 mg·kg-1 (Ratte, oral) [1]
WGK	3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylisothiocyanat (MITC), auch Methylsenföl, ist eine organische Verbindung, die sich von den Isothiocyanaten ableitet, den Salzen bzw. Estern der Isothiocyansäure. MITC ist ein Bestandteil von Senfölen und kommt in geringen Mengen beispielsweise in Kapern vor. Wie andere Isothiocyanate auch riecht MITC nach Meerrettich. Es ist ein starkes Reizmittel für Haut, Augen und Atmungswege und kann zu Lungenentzündung und Nierenschäden führen. MITC schmilzt bereits bei 35°C. Die Substanz ist wenig löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln.

Methylisothiocyanat ist ein Pestizid. Es wird als Bodenentseuchungsmittel eingesetzt und wirkt als Fungizid, Nematizid und auch als Herbizid.

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Es gilt als stark wassergefährdend (Klasse 3) und ist nicht biologisch abbaubar. Die letale Dosis (LD50, 4d) für Fische liegt bei 0,13 mg·l⁻¹. Im Trinkwasser sollte die Konzentration 0,1 µg·l⁻¹ nicht übersteigen, in Fließgewässern nicht 0,5 µg·l⁻¹. Die Nachweisgrenze liegt bei 0,05 µg·l⁻¹.

Viele kommerzielle Produkte enthalten nicht Methylisothiocyanat selbst, sondern Verbindungen, die sich erst beim Ausbringen zersetzen. Beispielsweise enthält das Produkt Basamid^® der Firma BASF den Wirkstoff Thiadiazin (Dazomet). In feuchter Umgebung zerfällt er in Formaldehyd, Kohlenstoffdisulfid und Methylisothiocyanat. Ein anderes Vorläuferprodukt ist Natrium-N-methyldithiocarbamat (Metam-Natrium)^[3].

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Methylisothiocyanat bei Sigma-Aldrich
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 556-61-6 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

Weblinks

• Rheinverunreinigung durch MITC im Oktober 2008