Methylisothiocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisothiocyanat
Andere Namen	Methylsenföl Isothiocyansäuremethylester
Summenformel	C2H3NS
CAS-Nummer	556-61-6
PubChem	11167
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit meerrettichartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	73,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	30–34 °C [2]
Siedepunkt	117–118 °C [2]
Dampfdruck	25 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	leicht löslich in Aceton, Cyclohexanon, Chloroform und Benzol[3] schlecht in Wasser (7,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-301-314-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310-​303+361+353-​305+351+338-​320-​361-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/25-34-43 S: (1/2)-36/37-38-45-60-61
LD50	72 mg·kg−1 (Ratte, oral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methylisothiocyanat (MITC), auch Methylsenföl, ist eine organische Verbindung, die sich von den Isothiocyanaten ableitet, den Salzen beziehungsweise Estern der Isothiocyansäure.

Vorkommen

MITC ist ein Bestandteil von Senfölen und kommt in geringen Mengen beispielsweise in Kapern vor.

Eigenschaften

Wie andere Isothiocyanate auch riecht MITC nach Meerrettich. Es ist ein starkes Reizmittel für Haut, Augen und Atemwege und kann zu Lungenentzündung und Nierenschäden führen. MITC schmilzt bereits bei 35 °C. Die Substanz ist wenig löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln. Sie ist instabil, reaktionsfähig und empfindlich gegen Licht und Sauerstoff. Auf Metalle wie Zink, Eisen und andere wirkt Methylisothiocyanat korrosiv. In alkalischen Medien erfolgt eine rasche Hydrolyse, in sauren oder neutralen Medien eine langsame.

Verwendung

Methylisothiocyanat ist ein Pestizid und wird bevorzugt zur Bekämpfung von freilebenden Nematoden, Wurzelgallenälchen und Kohlhernien, sowie gegen Wurzelfäule und Engerlinge und ähnliche eingesetzt. Es wird als Bodenentseuchungsmittel eingesetzt und wirkt als Fungizid, Nematizid und auch als Herbizid.^[3][5]

Viele kommerzielle Produkte enthalten nicht Methylisothiocyanat selbst, sondern Verbindungen, die sich erst beim Ausbringen zu Methylisothiocyanat zersetzen. Beispielsweise enthält das Produkt Basamid^® der Firma BASF den Wirkstoff Thiadiazin (Dazomet). In feuchter Umgebung zerfällt er in Formaldehyd, Kohlenstoffdisulfid und Methylisothiocyanat. Ein anderes Vorläuferprodukt ist Natrium-N-methyldithiocarbamat (Metam-Natrium).^[6]

Sicherheitshinweise

Methylisothiocyanat gilt als stark wassergefährdend (Klasse 3)^[1] und ist nicht biologisch abbaubar, baut sich jedoch im feuchten Boden innerhalb mehrerer Wochen ab. Es ist stark giftig für Fische. Im Trinkwasser sollte die Konzentration 0,1 µg·l⁻¹ nicht übersteigen, in Fließgewässern nicht 0,5 µg·l⁻¹. Die Nachweisgrenze liegt bei 0,05 µg·l⁻¹.^[7]

Die UN-Nummer von Methylisothiocyanat ist 2477.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Methylisothiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Methyl isothiocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
3. ↑ ^{a b} Müfit Bahadir, Harun Parlar und Michael Spiteller, Springer Umweltlexikon, ISBN 3-540-63561-0
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 556-61-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Verfahren zur Bestimmung von Methylisothiocyanat (patent.de)
6. ↑ Römpp CD 2006. Georg Thieme Verlag 2006.
7. ↑ Sofortbericht Methylisothiocyanat im Rhein (Landesamt für Umwelt und Natur, Nordrhein-Westfalen

Weblinks

• Rheinverunreinigung durch MITC im Oktober 2008