- Michael-Reaktion
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Die Michael-Addition ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Benannt wurde die Reaktion nach dem amerikanischen Chemiker Arthur Michael (1853–1942). Sie wird meist zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen eingesetzt, es lassen sich so jedoch auch Kohlenstoff-Schwefel-Bindungen knüpfen. Es handelt sich um eine Addition an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung (Michael-Akzeptor), wie α,β-ungesättigte Aldehyde, Ketone oder Ester. α,β-ungesättigte Nitrile oder Carbonsäureamide[1] können ebenfalls als Edukt eingesetzt werden. Das angreifende Reagenz (Michael-Donator) muss nucleophil und relativ weich sein. Geeignete Verbindungen, die addiert werden, sind Carbanionen, d.h. durch Zugabe einer Base deprotonierte Carbonylverbindungen sowie organische Kupferverbindungen, Thioalkohole oder Blausäure.[1]
Inhaltsverzeichnis
Reaktionsmechanismus
Bei Verwendung von Carbonylverbindungen (1) bildet sich im Reaktionsverlauf zunächst durch Angriff der Base ein Carbanion (2). Dieses greift dann die α,β-ungesättigte Carbonylverbindung (3) in β-Position nucleophil an. Im letzten Schritt wird das Enolat (4) wieder protoniert. Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Reaktion ist die Knüpfung der C-C-Bindung.
Die Michael-Addition ist eine wichtige Reaktion bei der Gruppentransfer-Polymerisation (GTP).
Technische Anwendung
Die Addition von Methylmercaptan (Methanthiol) an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung von Acrolein führt zu Methylmercaptopropionaldehyd (MMP) einem Zwischenprodukt für die ökonomisch bedeutende Herstellung von DL-Methionin und dessen Hydroxyanalogon sowie deren Salzen. Von diesen Futtermittelzusatzstoffen werden mehrere 100 000 t pro Jahr synthetisch hergestellt.
Einzelnachweise
- ↑ a b Axel Kleemann, Wolfgang Leuchtenberger, Jürgen Martens und Horst Weigel: Ein neuer Weg zu 4-Aminobuttersäureamid, Angewandte Chemie 92 (1980) 640 doi:10.1002/ange.19800920815; Angewandte Chemie – International Edition English 19 (1980) 627. doi:10.1002/anie.198006271
Literatur
- Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart und Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4
Weblinks
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