Miltefosin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Miltefosin
Andere Namen	IUPAC: Hexadecyl-2-trimethylazaniumylethylphosphat
Summenformel	C21H46NO4P
CAS-Nummer	58066-85-6
PubChem	3599
ATC-Code	L01XX09, P01CX04
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika, Zytostatika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	407,57 g·mol−1
Schmelzpunkt	232–234 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-334 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​301+310-​342+311 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38 S: 22-26-36
LD50	246 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Miltefosin, ein Phospholipid mit dem Stoffnamen Hexadecylphosphocholin, ist ein Arzneistoff gegen die Protozoen der Leishmanien, die Erreger der Leishmaniose (Kala-Azar, Dum-Dum Fieber, Aleppobeule bzw. Orientbeule). Es hat sich in Studien beim Menschen und auch beim Tier als wirksam gegen Leishmania donovani und Leishmania infantum gezeigt.

Entwickelt wurde es in den 1990er Jahren am Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie von H. Eibl und C. Unger und in ersten klinischen Studien als Therapeutikum eingesetzt. Seit 2004 ist Miltefosin zur Behandlung der Leishmaniose zugelassen. Für Tiere ist der Wirkstoff in Spanien, Italien, Griechenland und der Schweiz zugelassen.

Nebenwirkungen

Oral verabreichtes Miltefosin kann zu leichten bis mittelschweren gastrointestinalen Beschwerden führen. Es kann zu einem reversiblen Anstieg der Transaminasen und des Kreatinins kommen. Es kommt zu relativ häufigen Durchfällen und Erbrechen, Hautreizungen sind nicht ungewöhnlich.

Zu Miltefosin alternative medikamentöse Therapien (N-Methylglucamin-Antimonat und Amphotericin B) sind jedoch ebenfalls für ihre erheblichen Nebenwirkungen bekannt.

Handelsnamen

Monopräparate

Impavido (D), Miltex (D, A)

Tiermedizin: Milteforan (CH, I, E, GR)

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Miltefosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Miltefosin bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

Literatur

• Sindermann H: Oral miltefosine for leishmaniasis in immunocompromised patients: compassionate use in 39 patients with HIV infection. In: Clin Infect Dis. 2004 Nov 15;39(10):1520–3. Epub 2004 Oct 18.
• Sundar S. et al.: Oral miltefosine for Indian visceral leishmaniasis. In: N Engl J Med. 2002; 347: 17739–17746
• Soto J. et al.: Miltefosine for New world cutaneous leihmaniasis. In: Clin infect Dis. 2004; 38: 1266–1272

Weblinks

• Seite des Max-Planck-Instituts für biophysikalische Chemie Göttingen zu Miltefosin
• Sonja Klarhof:Oleyl-Phosphocholin, ein neuer Wirkstoff zur Behandlung der kaninen viszeralen Leishmaniose Inaugural-Dissertation (PDF)
• T.K. Jha, M.D. et al.:Miltefosine, an oral Agent for the treatment of Indian Visceral Leishmanlasis The New England Journal of Medicine Volume 341:1795–1800; 12, 9, 1999 Nr. 24 (PDF)

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