Muscon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Muscon
Andere Namen	3-Methylcyclopentadecanon
Summenformel	C16H30O
CAS-Nummer	541-91-3
PubChem	10947
Kurzbeschreibung	farbloses Öl mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	238,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9221 g·cm−3[2]
Siedepunkt	329 °C [3]
Brechungsindex	1,4802 (bei 17 °C)[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Muscon (aus spätlat. muscus = Moschus) ist mit einem Anteil von 0,5 bis 2% der wichtigste Duftstoff des natürlichen Moschus. Der deutsche Chemiker Heinrich Walbaum konnte im Jahre 1906 die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.^[5] Er nannte die Verbindung Muscon, die Struktur wurde 1926 von Lavoslav Ružicka geklärt. Es besteht aus einem 15-gliedrigen Ketonring mit einem Methylsubstituenten in der 3-Position. Es ist eine ölige Flüssigkeit, die natürlich als (−)-Enantiomer vorgefunden wird, synthetisch hergestelltes Muscon ist ein Racemat.

Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, das schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Heutzutage wird es aus Tierschutzgründen synthetisch hergestellt.

Chemische Eigenschaften

Muscon gehört als Makrocyclus zu den alicyclischen Verbindungen und Ketonen.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt werden kann Muscon durch Methylierung von (E)-2-Cyclopentadecenon.^[7]

Verwendung

Muscon wird als Duftstoff in Kosmetikprodukten, Seifen, Shampoos, Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt.

Siehe auch

• Zibeton

Einzelnachweise

1. ↑ enius.de
2. ↑ ^{a b} chemyq: 3-Methylcyclopentadecanone
3. ↑ Muscon bei ChemIDplus
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ dcwein.de
6. ↑ chemgapedia.de
7. ↑ Sonja Lüthje: Dynamisch-kombinatorische Synthese von Makrocyclen, Dissertation, 2006