N-Acetyl-Neuraminsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Acetylneuraminsäure
Andere Namen	NANA, Sialinsäure (Sammelbegriff für mehrere Substanzen)
Summenformel	C11H19NO9
CAS-Nummer	131-48-6
PubChem	439197
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	309,27 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid) oder auch Sialinsäure ist ein Bestandteil der Glykokalyx. Es bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen. Da Calcium ein wichtiger inter- und intrazellulärer Botenstoff ist, bildet NANA somit einen Botenstoffträger.

Im Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, was ihn von anderen Säugetieren, darunter auch die Primaten, die neben der acetylierten Form auch noch eine glycolierte, nämlich N-Glycolylneuraminsäure aufweisen, unterscheidet. ^[1]

Gewinnung und Darstellung

NANA geht durch zwei Reaktionen aus Mannosamin hervor:

• Addition eines Pyruvatrests an das C1-Atom (Produkt: Neuraminsäure)
• Acetylierung des Aminorests

N-Acetylneuraminsäure in Haworth-Schreibweise

Einzelnachweise

1. ↑ Sonnenburg JL, Altheide TK, Varki A: A uniquely human consequence of domain-specific functional adaptation in a sialic acid-binding receptor, in: Glycobiology 2004 Apr;14(4):339–346; PMID 14693915.