Natriumcyanoborhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumcyanoborhydrid
Andere Namen	Natriumtrihydridocyanoborat Borch-Reagenz
Summenformel	CH3BNNa
CAS-Nummer	25895-60-7
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	62,84 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	241–243 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (2100 g·l−1 bei 20 °C) (langsame Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 260-300-310-330-314-410 EUH: 032 P: 273-​280-​301+330+331-​302+352-​304+340-​305+351+338-​402+404Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Sehr giftig Umwelt- gefährlich (F) (T+) (N) R- und S-Sätze R: 15-26/27/28-32-34-50/53 S: 26-28-36/37/39-43-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Natriumcyanoborhydrid, auch Borch-Reagenz genannt, ist eine sehr giftige chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vorliegt. Es ist eine Abwandlung des Natriumborhydrids, bei der ein Wasserstoffatom durch eine Cyanogruppe ersetzt wurde.

Eigenschaften

Mit starken Säuren reagiert Natriumcyanoborhydrid unter Abgabe von Cyanwasserstoff (Blausäure). In Anwesenheit von Wasser hydrolysiert es langsam unter Bildung elementaren Wasserstoffs.

Verwendung

Natriumcyanoborhydrid wird als Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung verwendet.^[3] Es dient vor allem für Imine als mildes Reduktionsmittel.^[4] In Anwesenheit von Aldehyden oder Ketonen ist Natiumcyanoborohydrid geeignet, Imine selektiv zu reduzieren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Natriumcyanoborhydrid bei Merck, abgerufen am 14. April 2011.
2. ↑ Datenblatt Natriumcyanoborhydrid bei AlfaAesar, abgerufen am 14. März 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst: Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, in: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897–2904.
4. ↑ Christen, Meyer: Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie, S. 824, Diesterweg, 1997, ISBN 978-3-7935-5493-6.