Nonandisäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azelainsäure
Andere Namen	Nonandisäure 1,7-Heptandicarbonsäure
Summenformel	C9H16O4
CAS-Nummer	123-99-9
ATC-Code	D10AX03
Kurzbeschreibung	Weißes kristallines Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Aknemittel
Fertigpräparate	Skinoren (D, CH)
Eigenschaften
Molare Masse	188,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	98–102 °C[1]
Siedepunkt	237 °C (20 hPa) [2]
Löslichkeit	schwerlöslich in Wasser (2,4 g/l bei 20 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 24-26 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

Chemische Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pK_a1 = 4,55 und pK_a2 = 5,41 in Wasser bei 25 °C. Es existieren wohl drei polymorphe Formen die in alpha, beta und gamma unterschieden werden.^[3]

Herstellung

Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.

Anwendung

Azelainsäure wird als pharmazeutischer Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20%ige Creme- und 15%ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig.

Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Azelainsäurehaltige Fertigarzneien

• Skinoren® Creme 20%
• Skinoren® Gel 15%

Quellen

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
2. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt Merck
3. ↑ P.M.Babkov et. al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985

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