Azelainsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azelainsäure
Andere Namen	Nonandisäure 1,7-Heptandicarbonsäure
Summenformel	C9H16O4
CAS-Nummer	123-99-9
PubChem	2266
ATC-Code	D10AX03
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Aknemittel
Eigenschaften
Molare Masse	188,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	98–102 °C[2]
Siedepunkt	237 °C (20 hPa) [1]
pKs-Wert	pKs1 = 4,53[3] pKs2 = 5,40[3]
Löslichkeit	schwerlöslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 24-26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Es existieren drei polymorphe Formen, die in α, β und γ unterschieden werden.^[5]

Darstellung

Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.

Verwendung

Azelainsäure wird als pharmazeutischer Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20 %ige Creme- und 15 %ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig. Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Azelainsäure bei Merck, abgerufen am 30. März 2010..
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Azelainsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich)..
3. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Azelainsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
5. ↑ P.M.Babkov et. al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985.

Handelsnamen

Monopräparate

Skinoren (D, A, CH), Generikum (A)

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