- Dicarbonsäuren
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Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxy-Gruppen (–COOH) verfügen.[1] Carbonsäuren mit nur einer Carboxygruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren versteht man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.
Die homologe Reihe der unverzweigten, gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen. Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure. Aromatische Dicarbonsäure, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen, wie z. B. PET wichtig; die Ester der isomeren Phthalsäure sind bedeutende Weichmacher.[2]
Alkandicarbonsäuren
gesättigte Dicarbonsäuren Kettenlänge Trivialname Bruttoformel Vorkommen Schmelz-
punkt [ °C][1]Chemische Bezeichnung 2 Oxalsäure HOOC–COOH 189,5 Ethandisäure 3 Malonsäure HOOC–CH2–COOH 135,6 Propandisäure 4 Bernsteinsäure HOOC–C2H4–COOH 185−187 Butandisäure 5 Glutarsäure HOOC–C3H6–COOH 97−98 Pentandisäure 6 Adipinsäure HOOC–C4H8–COOH 153 Hexandisäure 7 Pimelinsäure HOOC–C5H10–COOH 105 Heptandisäure 8 Korksäure, Suberinsäure HOOC–C6H12–COOH 142 Octandisäure 9 Azelainsäure HOOC–C7H14–COOH 106,5 Nonandisäure 10 Sebacinsäure HOOC–C8H16–COOH 134,5 Decandisäure 11 HOOC–C9H18–COOH Undecandisäure 12 HOOC–C10H20–COOH 126,5−127 Dodecandisäure 13 Brassylsäure HOOC–C11H22–COOH 112−113 Tridecandisäure 14 HOOC–C12H24–COOH 125,8 Tetradecandisäure 16 Thapsiasäure HOOC–C14H28–COOH 124-124,2 Hexadecandisäure Weitere wichtige Dicarbonsäuren
- Tartronsäure
- Weinsäure
- Äpfelsäure
- α-Ketoglutarsäure
- Oxalessigsäure
- Phthalsäure
- Isophthalsäure
- Terephthalsäure
- Glutaminsäure
- Asparaginsäure
Einzelnachweise
- ↑ a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 297−298.
- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 4604−4607, ISBN 3-440-04513-7.
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