4-Azaphenothiazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Azaphenothiazin
Andere Namen	Pyridi[3,2-b][1,4]benzothiazin (IUPAC)
Summenformel	C11H8N2S
CAS-Nummer	261-96-1
Eigenschaften
Molare Masse	200,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	114–115 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Azaphenothiazin zählt in der Chemie zur Stoffgruppe der Heterocyclen und ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Synthese einer Vielzahl von Arzneistoffen.

Geschichte

Die erstmalige Synthese gelang im Jahre 1958 durch eine Smiles-Umlagerung mit anschließender Cyclisierung.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Durch Schmelzen von N-(Pyrid-2-yl)-anilin mit Schwefel in Gegenwart katalytischer Mengen Iod wird 4-Azaphenothiazin erhalten.^[1] Alternativ kann 4-Azaphenothiazin auch ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol hergestellt werden.^[4]

Eigenschaften

An der sekundären Aminogruppe (NH) kann 4-Azaphenothiazin durch Umsetzung mit Halogenalkanen im basischen Medium alkyliert werden. Die Umsetzung von 4-Azaphenothiazin mit Phosgen liefert 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäurechlorid, das mit Alkoholen zu Urethanen, mit Thiolen zu Thiocarbamidsäureestern und Aminen zu Harnstoffderivaten reagiert.^[5]

Verwendung

4-Azaphenothiazin dient als Edukt für die Arzneistoffe Prothipendyl [Dominal^® (D)], Isothipendyl [Andantol^® (D)] und Pipazetat [Selvigon^® (D)].^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} W. Schuler, H. Klebe: 4-Azaphenothiazine und deren 10-Aminoalkyl-Derivate, in Liebigs Ann. 1962, 653, 172–180; doi:10.1002/jlac.19626530120.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 10H-PYRIDO(3,2-B)(1,4)BENZOTHIAZINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
3. ↑ H. L. Yale, F. Sowinski: 10-(Dialkylaminoalkyl)-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine (1-Azaphenothiazine) and Related Compounds, in: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1651–1654; doi:10.1021/ja01540a035.
4. ↑ B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel, A. Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin, in: Liebigs Ann. 1995, 591–592; doi:DOI: 10.1002/jlac.199519950381.
5. ↑ W. Schuler, H. Klebe, A. von Schlichtegroll: Derivate der 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäure, in: Liebigs Ann. 1964, 673, 102–112; doi:10.1002/jlac.19646730114.
6. ↑ A. von Schlichtegroll, in: Arzneimittel-Forschung 1957, 7, 237.