4-Bromo-2,5-dimethoxyphenylethylamin

4-Bromo-2,5-dimethoxyphenylethylamin
Strukturformel
Allgemeines
Name 2C-B
Andere Namen

4-Brom-2,5-dimethoxy- phenylethylamin

Summenformel C10H14BrNO2
CAS-Nummer 66142-81-2
PubChem 98527
Eigenschaften
Molare Masse 260,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Kürzel 2C-B entstammt einer informellen Nomenklatur der Chemie und steht für die chemische Substanz 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin. Es gehört strukturell zur Gruppe der Phenylethylamine und ist auch bekannt unter den Namen Bromo, Erox, Nexus und Venus.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

1974 synthetisiert Alexander Shulgin 2C-B erstmals, ein Jahr später erscheint die zugehörige Publikation (Shulgin AT, Carter MF. Centrally Active Phenethylamines.“ Psychopharm. Commun. 1975; 9398). Am 25. Juni 1975 testet Shulgin 2C-B im Selbstversuch, dessen psychoaktive Eigenschaften beschreibt er als wunderschön aktiv. Anfang der 1990er veröffentlichte Shulgin eine Hommage an seine Entdeckung: PhenethylaminesI have known and loved, kurzPIHKAL“, eine Veröffentlichung, die aus zwei Teilen besteht: Eine Art Biographie einer Freundesgruppe, welche neue psychoaktive Substanzen ausprobiert; im zweiten Teil werden 179 psychoaktive Phenylethylamine systematisch beschrieben, und zwar bezüglich ihrer Synthese und den Erlebnis-Berichten (der Gruppenmitglieder) zu unterschiedlichen Dosierstufen.

Nach dem Verbot von MDMA 1985 wurde in den späten 1980er Jahren 2C-B teilweise als Ersatzstoff für MDMA in Ecstasy verwendet und erreichte dadurch eine gewisse Popularität. Bis Ende der 1990er wurde es durch die Leipziger Firma Drittewelle hergestellt und unter dem Markennamen Nexus als Aphrodisiakum vertrieben, bis 2C-B verboten wurde.

Synthese

Es sind viele Synthesewege bekannt. Ein möglicher ist in PIHKAL[2] beschrieben. Als Grundstoff dient 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, das mit Nitromethan zum entsprechenden Nitrostyren reagiert, welches dann mittels LAH zu 2,5-Dimethoxyphenylethylamin (2C-H) reduziert wird. Dieses wird dann mit elementarem Brom zu 2C-B bromiert.

Physiologische Eigenschaften

Dosierung

Die oral wirksame Dosis liegt im Bereich von 530 mg, die Wirkdauer liegt bei 48 Stunden, selbst sehr hohe Dosen (>100 mg) wurden sicher eingenommen. Bei Nasaler Applikation wird nur etwa die Hälfte für den gleichen Effekt benötigt. Allerdings fällt die Wirkungsbandbreite sehr groß aus, deshalb ist mit dieser Substanz unbedingt vorsichtig umzugehen. Die Wirkung setzt nach 510 Minuten (nasal) bzw. 3060 Minuten (oral) ein. Die maximale Wirkung ist nach 11,5 Stunden erreicht und dauert dann etwa 36 Stunden an. Das Schniefen durch die Nase wird als sehr schmerzhaft empfunden.

Wahrnehmung

In niedrigeren Dosen (515 mg) erzeugt 2C-B einen entaktogenen Effekt mit wenigen oder gar keinen Halluzinationen. Benutzer berichten von einem Gefühlin Verbindungmit sich selbst und ihren Gefühlen zu sein. Erotische Sinneswahrnehmungen und das Gefühlin jemandes Körperzu sein werden auch häufig berichtet.

In höheren Dosen (1530 mg) erzeugt 2C-B intensive optische Halluzinationen. Sich bewegende Objekte erzeugen einenNachzieheffekt“. Oberflächen erscheinen unter Umständen bedeckt von geometrischen Mustern und scheinen sich zu bewegen oder zuatmen“. Farben erscheinen wie aus dem Nichts.

Oft kommt es unter Einfluss von 2C-B zu Synästhesien vor allem mit Musik. Musik kann die optischen Halluzinationen durch 2C-B beeinflussen und eine Veränderung der Muster, Farben und Bewegungen hervorrufen. Benutzer berichten häufig, dass sie die Musiksehenkönnen. Überdosierungen werden teilweise mit einerozeanischen Selbstauflösungbeschrieben.

Die visuellen Effekte von 2C-B können wesentlich intensiver sein als diejenigen von LSD oder Psilocybin. Trotzdem berichten Benutzer dabei einen verhältnismäßigklareren Kopfzu haben (verglichen mit anderen psychoaktiven Drogen).

2C-B scheint bei richtiger Dosierung ein sehr wirksames Aphrodisiakum zu sein. Shulgin schreibt in PIHKAL: If there is anything ever found to be an effective aphrodisiac, it will probably be patterned after 2C-B in structure.“ (Sollte jemals ein wirksames Aphrodisiakum gefunden werden, wird es wahrscheinlich strukturell dem 2C-B entsprechen.)

Pharmakologie

2C-B bindet sich an Serotoninrezeptoren und verändert somit den Ablauf von Erregungsweiterleitungen im Hirn. Serotonin ist ein Neurotransmitter, der maßgeblich für das Stimmungsbild des Menschen verantwortlich ist.

Nebenwirkungen

Wie viele andere psychoaktive Substanzen birgt auch 2C-B die Gefahr der Auslösung einer latenten Psychose. Es kann in höheren Dosierungen ähnlich wie bei Amphetaminen zu Kiefermahlen, Körperzittern und Schweißausbrüchen insbesondere an den Händen führen. Weitere körperliche Nebenwirkungen sind nicht bekannt.

Rechtsstatus

In den USA wurde 2C-B am 6. Januar 1994 durch die DEA über ein Eilverfahren in Schedule I des Controlled Substances Act aufgenommendieser Klasse entsprechen Stoffe mit hohem Mißbrauchspotenzial und ohne nachgewiesenem medizinischen Nutzen. Seitdem ist es in den USA illegal, 2C-B zu besitzen oder zu verkaufen. Seit 2. Juni 1995 ist es permanent in Schedule I.

In den Niederlanden wurde 2C-B 1997 illegal, im Juni 1998 in Japan. Seit März 2001 ist 2C-B durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule II der Konvention über Psychotrope Substanzen aufgeführt und damit praktisch weltweit illegal.

In Deutschland ist es in der Anlage I BtmG als Bromdimethoxyphenethylamin (BDMPEA) bzw. 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethyl-azan aufgeführt.

Siehe auch

Literatur

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKALA Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-96300-960-5
  • Nadja Wirth: EcstasyMushrooms, Speed & Co. Das Info-Buch Econ Taschenbuch, ISBN 3-548-75061-3

Einzelnachweise

  1. hallucinogen.dk
  2. PIHKAL #20

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin — Strukturformel Allgemeines Name 4 Brom 2,5 dimethoxyphenylethylamin …   Deutsch Wikipedia

  • 3,4-Methylendioxy-N-Methamphetamin — Strukturformel (R) Form (oben) und (S) Form (unten) Allgemeines Name 3,4 Methylendioxy N methylamphetamin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • 3,4-Methylendioxy-N-Methylamphetamin — Strukturformel (R) Form (oben) und (S) Form (unten) Allgemeines Name 3,4 Methylendioxy N methylamphetamin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin — Strukturformel (R) Form (oben) und (S) Form (unten) Allgemeines Name 3,4 Methylendioxy N methylamphetamin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Methylendioxymetamfetamin — Strukturformel (R) Form (oben) und (S) Form (unten) Allgemeines Name 3,4 Methylendioxy N methylamphetamin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Methylendioxymetamphetamin — Strukturformel (R) Form (oben) und (S) Form (unten) Allgemeines Name 3,4 Methylendioxy N methylamphetamin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Methylendioxymethamphetamin — Strukturformel (R) Form (oben) und (S) Form (unten) Allgemeines Name 3,4 Methylendioxy N methylamphetamin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • 2C-B — Strukturformel Allgemeines Name 2C B Andere Namen 4 Brom 2,5 dimethoxy phenylethylamin …   Deutsch Wikipedia

  • 2CB — Strukturformel Allgemeines Name 2C B Andere Namen 4 Brom 2,5 dimethoxy phenylethylamin …   Deutsch Wikipedia

  • Ecstacy — Ecstasy wird gewöhnlich in Tablettenform verkauft Ecstasy, auch XTC u. a., ist die Sammelbezeichnung für eine Vielzahl von Phenylethylaminen; im Idealfall allein für MDMA (3,4 Methylendioxy N methylamphetamin), ein entaktogenes Amphetamin.… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
https://de-academic.com/dic.nsf/dewiki/10647 Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”