Oxepan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxepan
Andere Namen	Hexamethylenoxid Oxacycloheptan
Summenformel	C6H12O
CAS-Nummer	592-90-5
PubChem	11618
Kurzbeschreibung	klare, leicht gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3[2]
Siedepunkt	124–126 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: 16-33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Oxepan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Heterocyclen. Es handelt sich um den einfachsten siebengliedrigen sauerstoffhaltigen Heteroaliphaten.

Darstellung

Die Darstellung von Oxepan gelingt aus der Cyclisierung von 1,6-Hexandiol in DMSO bei 190 °C, jedoch nur in schlechter Ausbeute.^[5] Eine weitere Möglichkeit, die jedoch eine vergleichbar schlechte Ausbeute liefert, ist die Cyclisierung von 1,6-Dichlorhexan mit Kaliumhydroxid.^[6]

Reaktionen

Oxepane können durch Ringöffnung zur Darstellung von α,ω-funktionalisierten Derivaten des Hexans genutzt werden. Zur Ringöffnung können Lewis- oder Brønsted-Säuren herangezogen werden. So liefert die Umsetzung von Oxepan mit Phenyldichlorphosphat und Natriumiodid 1,6-Diiodhexan.^[7]

Aus der Reaktion mit Bortribromid mit anschließender Oxidation durch PCC ist 6-Bromhexanal zugänglich.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Hexamethylene Oxide bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
2. ↑ A. Müller, W. Vanc, in: Monatsh. Chem., 1947, 77, S. 259–263.
3. ↑ A. Misono, T. Osa, Y. Sanami, in: Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 41, S. 2447–2453.
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: J. Org. Chem., 1964, 29, S. 123–129.
6. ↑ H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis, 1986, 9, S. 763–765.
7. ↑ H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.
8. ↑ S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.