- Oxprenolol
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Strukturformel Allgemeines Freiname Oxprenolol Andere Namen - (±)-1-(2-Allyloxyphenoxy)- 3-(isopropylamino)propan-2-ol
- (RS)-1-(2-Allyloxyphenoxy)- 3-isopropylamino-2-propanol
- Latein: Oxprenololum
Summenformel C15H23NO3 CAS-Nummer - 6452-71-7
- 6452-73-9 (Hydrochlorid)
PubChem 4631 ATC-Code C07AA02
DrugBank DB01580 Kurzbeschreibung weißliches, kristallines Pulver[1]
Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Verschreibungspflichtig: ja Eigenschaften Molare Masse 265,35 g·mol−1 Schmelzpunkt Löslichkeit Wasser: 3180 mg·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
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Gesundheits-
schädlichR- und S-Sätze R: 22 S: 36/37/39-61 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Oxprenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt. Oxprenolol wurde 1966 von Ciba patentiert.
Inhaltsverzeichnis
Klinische Angaben
Oxprenolol gehört zu den nichtselektiven Betablockern, da es nicht spezifisch an den β1-Adrenozeptoren bindet. Es weist eine intrinsische sympatomimetische Aktivität (ISA) auf, ebenso wie die Betablocker Acebutolol und Pindolol. Die Wirkstärke von Oxprenolol ist gleich groß wie die des Propranolols.
Pharmakologische Eigenschaften
Das fettlösliche Oxprenolol unterliegt einem ausgeprägtem First-Pass-Effekt, die Bioverfügbarkeit ist sehr variabel und schwankt zwischen 20 % bis 70 %. Das Oxprenolol wird in der Leber abgebaut.
Sonstige Informationen
Besonderheiten
Alle Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen, als Betablocker ohne ISA.
Stereochemie
Oxprenolol ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat. Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit von synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.[5]
Literatur
- T. Karow / R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
- G. Herold: Innere Medizin 2004
Einzelnachweise
- ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ a b Oxprenolol bei ChemIDplus.
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Datenblatt ALPRENOLOL HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 18. Juli 2008.
- ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.doi:10.1007/BF00541922.
Handelsnamen
Trasicor (D, CH)
Slow-Trasitensin (CH)
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