Oxprenolol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxprenolol
Andere Namen	(±)-1-(2-Allyloxyphenoxy)- 3-(isopropylamino)propan-2-ol (RS)-1-(2-Allyloxyphenoxy)- 3-isopropylamino-2-propanol Latein: Oxprenololum
Summenformel	C15H23NO3
CAS-Nummer	6452-71-7 6452-73-9 (Hydrochlorid)
PubChem	4631
ATC-Code	C07AA02
DrugBank	DB01580
Kurzbeschreibung	weißliches, kristallines Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Betablocker
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	265,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	78–80 °C[1]
Löslichkeit	Wasser: 3180 mg·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xn Gesundheits- schädlich Oxprenolol·Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 22 S: 36/37/39-61
LD50	375 mg·kg−1 (Maus p.o.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Oxprenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt. Oxprenolol wurde 1966 von Ciba patentiert.

Klinische Angaben

Oxprenolol gehört zu den nichtselektiven Betablockern, da es nicht spezifisch an den β₁-Adrenozeptoren bindet. Es weist eine intrinsische sympatomimetische Aktivität (ISA) auf, ebenso wie die Betablocker Acebutolol und Pindolol. Die Wirkstärke von Oxprenolol ist gleich groß wie die des Propranolols.

Pharmakologische Eigenschaften

Das fettlösliche Oxprenolol unterliegt einem ausgeprägtem First-Pass-Effekt, die Bioverfügbarkeit ist sehr variabel und schwankt zwischen 20 % bis 70 %. Das Oxprenolol wird in der Leber abgebaut.

Sonstige Informationen

Besonderheiten

Alle Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen, als Betablocker ohne ISA.

Stereochemie

Oxprenolol ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat. Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit von synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.^[5]

Literatur

• T. Karow / R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
• G. Herold: Innere Medizin 2004

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b} Oxprenolol bei ChemIDplus.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Datenblatt ALPRENOLOL HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 18. Juli 2008.
5. ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.doi:10.1007/BF00541922.

Handelsnamen

Monopräparate

Trasicor (D, CH)

Kombinationspräparate

Slow-Trasitensin (CH)

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