Pentabromdiphenylether

Strukturformel
m + n = 5 (fünf Brom-Substituenten)
Allgemeines
Name	Pentabromdiphenylether
Andere Namen	PentaBDE Penta-BDE Bromkal 70DE Bromkal 70-5DE DE-71
Summenformel	C12H5Br5O
CAS-Nummer	32534-81-9
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff, als technisches Produkt auch bernsteinfarben[1]
Eigenschaften
Molare Masse	564,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,25–2,28 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−7–3 °C[1]
Siedepunkt	>200 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 373-362-410 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 48/21/22-50/53-64 S: (1/2)-36/37-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pentabromdiphenylether (PentaBDE) ist ein Flammschutzmittel und gehört zur Gruppe der polybromierten Diphenylether (PBDE).

Verwendung

PentaBDE wurde in Kunststoffen in der Baubranche, in Polstermöbeln, in elektrischen und elektronischen Geräten und in Fahrzeugen eingesetzt. Das Haupteinsatzgebiet waren Polyurethan-Schäume. Der jährliche Verbrauch wurde 2001 weltweit auf 7500 Tonnen geschätzt, wovon nur rund 150 Tonnen in der europäischen Industrie verwendet wurden.^[3] Eingesetzt wurde dabei ein Stoffgemisch bestehend aus verschiedenen Kongeneren, wobei neben Diphenylethern mit fünf auch solche mit vier (Tetrabromdiphenylether) und mit sechs Bromatomen (Hexabromdiphenylether) enthalten sind. Die beiden Hauptkomponenten sind 2,2’,4,4’,5-Pentabromdiphenylether (BDE-99) und 2,2’,4,4’-Tetrabromdiphenylether (BDE-47).

Zusammensetzung von technischem PentaBDE ^[4]

Struktur	Kongener	Name	Anteil
	BDE-47	2,2′,4,4′-Tetra- bromdiphenylether	38–42 %
	BDE-85	2,2′,3,4,4′-Penta- bromdiphenylether	2,2–3,0 %
	BDE-99	2,2′,4,4′,5-Penta- bromdiphenylether	45–49 %
	BDE-100	2,2′,4,4′,6-Penta- bromdiphenylether	7,8–13 %
	BDE-153	2,2′,4,4′,5,5′-Hexa- bromdiphenylether	5,3–5,4 %
	BDE-154	2,2′,4,4′,5,6′-Hexa- bromdiphenylether	2,7–4,5 %

Es sind nur Kongenere mit mehr als 1 % aufgeführt.

Umweltrelevanz

Aufgrund seiner Toxizität, Persistenz und Tendenz zu Bioakkumulation wurde die Substanz 2004 in der EU, der Schweiz, Norwegen, sowie weiteren Ländern verboten. In den USA haben 10 Staaten die Verwendung von PentaBDE gesetzlich verboten (Kalifornien, Hawaii, Illinois, Maine, Maryland, Michigan, New York, Oregon, Rhode Island und Washington). In Deutschland hat die Industrie schon 1986 in einer freiwilligen Vereinbarung beschlossen auf die Verwendung zu verzichten.^[5] Einige Kongenere von kommerziell genutztem PentaBDE wurden in die Liste des Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe (POP-Konvention) aufgenommen. Dabei wurden für einige Produkte, die recyceltes Material enthalten, Ausnahmen gewährt. PentaBDE gelangt durch verschiedene Prozesse in die Umwelt und kommt in den Umweltkompartimenten wie Luft, Wasser, Boden, Flusssedimenten vor. Auch im Klärschlamm und im Hausstaub wird es gefunden.^[6][7][8] In den USA und Kanada sind die Werte im Hausstaub viel höher als in Europa. In einer vom WWF durchgeführten Untersuchung wurde PentaBDE im Blut der Europaparlamentarier gefunden.^[9][10] Auch in der Muttermilch kann es nachgewiesen werden.^[11] Im Elektroschrott wurde in einer 2003 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentration von 34 ppm gefunden, was den Einsatz von PentaBDE in elektrischen Geräten bestätigen konnte. In Leiterplatten wurden die höchsten Konzentrationen ermittelt, da diese im asiatischen Raum mit dieser Substanz flammgeschützt wurden.^[12]

Weblinks

• Resultate der WWF-Blutuntersuchung (englisch; PDF-Datei; 533 kB)
• Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls and Polybrominated Diphenyl Ethers (PBBs and PBDEs) (englisch)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Pentabromdiphenylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. August 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 32534-81-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Bromine Science and Environmental Forum: Industrial demand in 2001
4. ↑ M. J. La Guardia, R. C. Hale, E. Harvey: Detailed Polybrominated Diphenyl Ether (PBDE) Congener Composition of the Widely Used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE Technical Flame-retardant Mixtures, in: Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 6247–6254, doi:10.1021/es060630m.
5. ↑ Alcock, R. E. and J. Busby (2006): Risk migration and scientific advance: The case of flame-retardant compounds. Risk Analysis 26(2): 369–381. PMID 16573627
6. ↑ Kuch B., Körner W., Hagenmaier H. (2001): Monitoring von bromierten Flammschutzmitteln in Fliessgewässern, Abwässern und Klärschlämmen in Baden-Württemberg. Umwelt und Gesundheit, Universität Tübingen.
7. ↑ Moche W., Thanner G., Stephan K. (2004): Bromierte Flammschutzmittel in der aquatischen Umwelt. Umweltbundesamt, Wien.
8. ↑ Uhl M., Hohenblum P., Scharf S., Trimbacher C. (2004): Hausstaub – Ein Indikator für Innenraumbelastung. Umweltbundesamt, Wien.
9. ↑ WWF Detox Campaign (2004): Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers
10. ↑ WWF (2004): Faktenblätter zu nachgewiesenen Chemikalien in der WWF Blutprobenuntersuchung von Europaparlamentariern
11. ↑ Vieth B., Rüdiger T., Ostermann B., Mielke H. (2005): Rückstände von Flammschutzmitteln in Frauenmilch aus Deutschland unter besonderer Berücksichtigung von polybromierten Diphenylethern. Aktionsprogramm „Umwelt und Gesundheit“. Berlin, Bundesinstitut für Risikobewertung.
12. ↑ Morf L.S., Tremp J., Gloor R., Huber Y., Stengele M., Zennegg M. (2005): Brominated Flame Retardants in Waste Electrical and Electronic Equipment: Substance Flows in a Recycling Plant]. Environ. Sci. Technol. 39 (22): 8691–8699; doi:10.1021/es051170k.