Pentacen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentacen
Summenformel	C22H14
CAS-Nummer	135-48-8
Kurzbeschreibung	schwarzer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	271 °C[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1], schwerlöslich in organischen Lösemitteln[3]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pentacen (C₂₂H₁₄) ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff mit fünf linear kondensierten Benzolringen. Mit Pentacen strukturell eng verwandt ist Chinacridon.

Eigenschaften

Tiefblaue Pentacenkristalle

In reiner Form bildet Pentacen tiefblaue Kristalle, die allerdings sehr oxidationsempfindlich sind.^[3] Mit zunehmender Verunreinigung färbt sich Pentacen violett. Ab 300°C wird in Gegenwart von Luft eine Zersetzung beobachtet.^[3] Die Verbindung kristallisiert in einem triklinen Kristallsystem.^[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 18867 und B = 35,823 im Temperaturbereich von 171 °C bis 212 °C.^[5] Die Löslichkeiten betragen bei 20 °C in Chloroform 0,21 g·l^-1, in Tetrahydrofuran 0,11 g·l^-1, in N,N-Dimethylformamid 0,1 g·l^-1 und Toluol 0,18 g·l^-1.^[6]

Anwendung

Anwendung findet Pentacen als organisches elektronisches Material. Es ist ein organischer Halbleiter und wird u. a. für organische Dünnschichtfeldeffekttransistoren genutzt. Für diese Zwecke wird es meist thermisch verdampft. Ein anderer Weg ist die Beschichtung aus einer Lösung, beispielsweise durch eine Rotationsbeschichtung. Da Pentacen nahezu unlöslich in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln ist, werden Pentacenderivate in Lösung gebracht und nach der Beschichtung chemisch umgewandelt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Pentacen bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b} Siegrist, T.; Kloc, C.; Schön, J.H.; Batlogg, B.; Haddon, R.C.; Berg, S.; Thomas, G.A.: Enhanced Physical Properties in a Pentacene Polymorph in Angew. Chem. Int. Ed. 40 (2001) 1732–1736, doi:DOI: 10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1732.
3. ↑ ^{a b c d} Thieme Römpp Online, abgerufen am 16. Juli 2011
4. ↑ Datenblatt Pentacen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2010.
5. ↑ Oja, V.; Suuberg, E.M.: Vapor Pressures and Enthalpies of Sublimation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Derivatives in J. Chem. Eng. Data 43 (1998) 486–492, doi:10.1021/je970222l.
6. ↑ Huang, Z.; Cao, W.; Zhang, J.; Yang, X.; Jang, Y.: The synthesis and photoelectric study of 6,13-bis(4-propylphenyl)pentacene, and its TiO2 nano-sized composite films in J. Phys. Chem. Solids 71 (2010) 296–302, doi:10.1016/j.jpcs.2009.12.080.

Weblinks

• MacGregor Campbell: Microscopes zoom in on molecules at last. In: New Scientist 28. August 2009, Abgerufen am 30. August 2009 (AFM-Aufnahme einzelner Pentacenmoleküle).