Chinacridon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinacridon
Andere Namen	5,12-Dihydrochino(2,3-b)acridin-7,14-dion C.I. 73900 (Pigment Violet 19)
Summenformel	C20H12N2O2
CAS-Nummer	1047-16-1
Eigenschaften
Molare Masse	312,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chinacridon (kurz: QAC von engl. Quinacridone) ist ein industrielles organisches Pigment und organischer Halbleiter mit roten bis violetten Farbtönen. Es wird zur Herstellung von Lacken, Kunststoffen und Druckfarben, sowie für diverse Spezialanwendungen (u. a. Künstlerfarben) eingesetzt.^[2] Chinacridon bildet die Grundstruktur der Chinacridon-Pigmente.

Aufbau

Chinacridon besteht aus fünf aneinandergereihten sechsgliedrigen Ringen und leitet sich strukturell von der Grundstruktur des Acridons ab, indem die Acridonstruktur verdoppelt und so aneinandergelegt wird, dass sich zwei periphere Sechsringe überlappen. Die zu beiden Seiten des zentralen Sechsrings sich anschließenden Ringe sind heteroaromatisch und entsprechen strukturell dem 4-Pyridon.

Die fünf Ringe können sowohl zu einer angularen als auch zu einer linearen (dem polycylischen aromatischen Kohlenwasserstoffs Pentacen verwandten) Chinaridonform kondensieren. Beide Formen können zudem jeweils als cis- und trans-Isomer auftreten. Damit ergeben sich vier verschiedene Isomere von Chinacridon, von denen nur das lineare trans-Isomer von Bedeutung ist.^[2]

Das lineare trans-Chinacridon (C.I. Pigment Violet 19) lässt sich in vier verschiedenen Kristallstrukturen kristallisieren – den Kristallmodifikationen alpha-I (trüb rotviolett), alpha-II (rot), beta (rotviolett) und gamma (rot)^[3]. Die alpha-Modifikationen sind relativ instabil und wandeln sich leicht in andere Phasen um. Die beta- und die gamma-Modifikation zeichnen sich durch eine hohe chemische und thermische Stabilität aus – beide Modifikationen werden daher für technische Anwendungen eingesetzt.^[4]

Die Kristallstruktur der beta-Modifikation ist dadurch charakterisiert, dass entlang der Richtung der Wasserstoffbrückenbindungen (H-Brücken) die Moleküle zu einer Kette verbunden sind, wobei jedes Molekül mit zwei Nachbarn über je zwei Wasserstoffbrücken verbunden ist.^[3] Die gamma-Modifikation von Chinacridon wird dagegen durch eine Kristallstruktur definiert, in der entlang der Richtung der Wasserstoffbrückenbindungen die Moleküle zueinander gekreuzt orientiert sind (Jägerzaunstruktur). Durch dieses Packungsmotiv ist jedes Molekül mit vier Nachbarn über je eine Wasserstoffbrücke verbunden.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b} M. Groteklaes: Chinacridon-Pigmente, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ ^{a b} E. F. Paulus, F. J. J. Leusen, M. U. Schmidt: Crystal structures of Quinacridones. In: CrystEngComm 2007, 9, S. 131-143; doi:10.1039/B613059C.
4. ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.
5. ↑ G. D. Potts, W. Jones, J. F. Bullock, S. J. Andrews, S. J. Maginn: The crystal structure of quinacridone: an archetypal pigment. In: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, S. 2565–2566; doi:10.1039/C39940002565.