Pentene

Pentene (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C₅H₁₀, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C–C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionsisomere Pentene, von denen Pent-2-en als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in Crackgasen und im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das Cyclopentan, das allerdings kein Penten ist.

Struktur und Eigenschaften

Pentene
Name	Pent-1-en	cis-Pent-2-en	trans-Pent-2-en	2-Methyl-but-1-en	2-Methyl-but-2-en	3-Methyl-but-1-en
Andere Namen	1-Penten, Amylen	(Z)-Pent-2-en β-Amylen	(E)-Pent-2-en β-Amylen		Isopenten	2-Methyl-but-3-en
Struktur
CAS-Nummer	109-67-1	627-20-3	646-04-8	563-46-2	513-35-9	563-45-1
		109-68-2 (Isomerengemisch)
Summenformel	C5H10
Molare Masse	70,13 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
Schmelzpunkt	−138 °C	−151,4 °C	−136 °C	−137,5 °C	−133,8 °C	−169,5 °C
Siedepunkt	30 °C	36,9 °C	36,3 °C	31,2 °C	38,6 °C	20,1 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS- Einstufung [1] [2] [3] [4] [5] [6]	Gefahr			Gefahr	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	224-304-315-319	225-304-315-319-335	224-304-315-319-335	224-304	225-302	224-304-315-319-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210-​301+310-​305+351+338-​331	210-​261-​301+310-​305+351+338-​331	210-​261-​301+310-​305+351+338-​331	210-​301+310-​331	210	210-​261-​301+310-​305+351+338-​331
Gefahrstoffkennzeichnung (Für Pent-1-en[7] und Pent-2-en[8])	Hoch- entzündlich Reizend (F+) (Xi)			R- und S-Sätze:	R: 12-36/37/38 S: 7-26-33-37-43-60

Gewinnung

Pentene sind Bestandteile in Steinkohleteer, in Schieferöl, in Crackgasen und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei einer Pyrolyse von Kautschuk bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.

Pentene bilden sich durch Dehydratisierung (Eliminierung von Wasser) aus Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.

Verwendung

Pentene werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentanolen eingesetzt, sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Amylene als Stabilisatoren Chloroform und Dichlormethan zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt 1-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
2. ↑ Datenblatt cis-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
3. ↑ Datenblatt trans-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
4. ↑ Datenblatt 2-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
5. ↑ Datenblatt 2-Methyl-2-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
6. ↑ Datenblatt 3-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
7. ↑ Datenblatt Pent-1-en bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
8. ↑ Datenblatt Pent-2-en bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
9. ↑ Irani, Mazin Rida: Stabilisierte Methylenchloridzusammensetzung sowie deren Verwendung zur Dampfentfettung von Metallen. Patent DE2714836C2 bei Patent-de.com, 2. April 1977.