Pentine

Pentine
Name	1-Pentin	2-Pentin	3-Methyl-1-butin
Andere Namen	Propylacetylen	1-Methyl-2-ethylacetylen	Isopropylacetylen, Isopentin
Strukturformel
CAS-Nummer	627-19-0	627-21-4	598-23-2
PubChem	12309	12310	69019
Summenformel	C5H8
Molare Masse	68,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt	−106 °C[1]	−109 °C[2]	−90 °C[3]
Siedepunkt	39–41 °C[1]	55–57 °C[2]	29,5 °C[4]
Dichte	0,69 g·cm−3[1]	0,71 g·cm−3[2]	0,666 g·cm−3 (20 °C)[3]
Löslichkeit	1,05 g·l−1 in Wasser[1]	unlöslich in Wasser[2]	?
GHS- Einstufung [1] [2]	Gefahr	Gefahr	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	225	225-315-319-335	siehe oben
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	siehe oben
	210-​223-​403+235	210-​302+352-​304+340-​305+351+338-​403+235	siehe oben
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][4]	Leicht- entzündlich (F)	Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi)	Hoch- entzündlich Reizend (F+) (Xi)
R-Sätze	11	11-36/37/38	12-36/37/38
S-Sätze	16-29	?

Die Pentine bilden in der Chemie eine Gruppe ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel C₅H₈ und einer C–C-Dreifachbindung. Sie zählen damit zu den Alkinen.

Es gibt drei Isomere des Pentins:

• 1-Pentin
• 2-Pentin
• 3-Methyl-1-butin

Alle drei Isomere sind unter Normalbedingungen leichtflüchtige, brennbare Flüssigkeiten und in Wasser nahezu unlöslich. Die Isomere sind infolge ihrer C–C-Dreifachbindung wie die meisten Alkine sehr reaktionsfreudig und können z. B. leicht polymerisieren oder Additionsreaktionen eingehen.

Herstellung und Gewinnung

Bei der Herstellung der Pentine kann von den entsprechenden Alkenverbindungen ausgegangen werden, die zunächst durch Addition von Brom in die entsprechenden vicinalen Dibromide überführt werden. Eine Dehydrohalogenierung unter basischen Bedingungen führt zu den entsprechenden Pentinen. Für die Synthese von 1-Pentin wird vom 1-Penten ausgegangen. Das Dibromid als Zwischenverbindung wird in Gegenwart von Kaliumcarbonat bei hohen Temperaturen dehydrohalogeniert.^[5] In ähnlicher Weise gelingt die Herstellung von 2-Pentin, wo die Dehydrohalogenierung in alkoholischer Kalilauge erfolgt.^[6] Die Synthese von 3-Methyl-1-butin geht vom 3-Methyl-1-buten aus, welches zunächst bei -60°C bromiert wird. Das resultierende Dibromid wird in flüssigem Ammoniak mittels Natriumamid dehydrohalogeniert.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 1-Pentin bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2-Pentin bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
3. ↑ ^{a b c} Miller H.N.; Greenlee, K.W.; Derfer, J.M.; Boord, C.E.: Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia in J. Org. Chem. 19 (1954) 1882–1888. doi:10.1021/jo01377a003
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Methyl-1-butin bei Acros, abgerufen am 21. Februar 2010.
5. ↑ Guest H.H.: Rearrangements of the Triple Bond in J. Am. Chem. Soc. 50 (1928) 1744–1746. doi:10.1021/ja01393a036.
6. ↑ Sherrill, M.L.; Matlack, E.S.: Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2 in J. Am. Chem. Soc. 59 (1937) 2134–2138, doi:10.1021/ja01290a014.