Pentoxyverin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pentoxyverin
Andere Namen	IUPAC: 2-(2-Diethylaminoethoxy)ethyl 1-phenylcyclopentan-1-carboxylat
Summenformel	C20H31NO3
CAS-Nummer	77-23-6 23142-01-0 (Pentoxyverin-Dihydrogencitrat 1:1)
PubChem	2562
ATC-Code	R05DB05
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Verschreibungspflichtig: Nein (D) Ja (A)
Eigenschaften
Molare Masse	333,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Citratsalz Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich Pentoxyverin-Dihydrogencitrat R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pentoxyverin ist ein Arzneistoff, der als Hustenstiller (Antitussivum) eingesetzt wird. Im Gegensatz zu Antitussiva aus der Gruppe der Opioide, wie z. B. Codein, Dihydrocodein und Hydrocodon, besitzt Pentoxyverin kaum atemdepressive Wirkungen. Pentoxyverin wird in Deutschland als apothekenpflichtiges, aber nicht verschreibungspflichtiges Arzneimittel als Saft, Tropfen und Zäpfchen angeboten.

Pharmakologie

Neueren Studien zufolge wirkt Pentoxyverin als Agonist an sigma-Rezeptoren (ein bekannteres Beispiel eines sigma-Agonisten wäre Opipramol).^[2] Des Weiteren wirkt es antagonistisch an muscarinergen M1-Rezeptoren (Bsp.: Biperiden). Beide Mechanismen haben zur Folge, dass die Aktivität von bestimmten Neuronen gedämpft wird, was zu der antitussiven Wirkung führt.

Nebenwirkungen

Unter der Anwendung von Pentoxyverin konnten häufig gastrointestinale Beschwerden, wie Übelkeit, Erbrechen und Durchfall, gelegentlich Müdigkeit und sehr selten anaphylaktische Reaktionen beobachtet werden. Insbesondere bei Kleinkindern können sehr selten auch Krampfanfälle und Atemdepression auftreten. Pentoxyverin beeinträchtigt die Fähigkeit zur Teilnahme am Straßenverkehr.

Wechselwirkungen

Bei der gleichzeitigen Verabreichung von zentral dämpfenden Beruhigungs-, Schlaf- oder Betäubungsmitteln (Schmerzmitteln) ist auf mögliche additive Effekte zu achten.^[3]

Kontraindikationen

Als absolute Kontraindikationen gelten:^[4]

• eine Schwangerschaft, da keinerlei Erfahrungswerte vorliegen und ein Risiko nicht ausgeschlossen werden kann
• Anwendung bei Kindern unter 2 Jahre, wegen möglicher atemdepressiver Wirkung
• Engwinkelglaukom^[3]

Als relative Kontraindikation gilt die Stillzeit, da der Arzneistoff in erheblichen Mengen in die Muttermilch übergeht und so ein Risiko für das Neugeborene nicht auszuschließen ist. Demzufolge wird das Abstillen empfohlen.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Sedotussin (D, in A außer Handel), Silomat (D)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Carbetapentane citrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
2. ↑ Brown C. et al. Antitussive activity of sigma-1 receptor agonists in the guinea-pig Br J Pharmacol. 2004 Jan;141(2): 233–240; PMID 14691051; PMC 1574192.
3. ↑ ^{a b} Austria-Codex (Stand: 19. August 2008).
4. ↑ ^{a b} ABDA-Datenbank (Stand: 19. August 2008) des DIMDI.

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