Hydrocodon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Hydrocodon
Andere Namen	(5R,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17- methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC) Hydrocodonum (Latein) Dihydrocodeinon
Summenformel	C18H21NO3
CAS-Nummer	125-29-1 (Hydrocodon) 143-71-5 (Hydrocodon·Bitartrat) 25968-91-6 (Hydrocodon·Hydrochlorid) 34195-34-1 (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)
PubChem	5284569
ATC-Code	R05DA03
DrugBank	DB00956
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Wirkmechanismus	Opioid
Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse	299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt	198 °C [1] 185–186 °C (Hydrocodon·Hydrochlorid)[2] 118–128 °C (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C) [1] löslich in Ethanol und verdünnten Säuren[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xn Gesundheits- schädlich Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat R- und S-Sätze R: 20/22-42/43 S: 22-36/37/39-45
LD50	150 mg·kg−1 (Ratte s.c.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hydrocodon ist ein Monopräparat mit kombinierter Wirkung als Analgetikum (Schmerzmittel) und als Antitussivum (Hustenmittel), das dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört (Opioid). In den USA wird der Arzneistoff hauptsächlich in Kombinationspräparaten mit Paracetamol oder Ibuprofen vertrieben (wie etwa Vicodin) und hat in den letzten Jahren einen ständig wachsenden Umsatz zu verzeichnen.

Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine geringfügig stärkere antitussive Wirkung als Codein. Während die analgetische Wirkungsstärke 150% derjenigen des Morphins beträgt, wird eine antitussive Wirksamkeit schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Dihydrocodeinon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Die Analgesie leitet sich möglicherweise nicht nur von Dihydrocodeinon ab, sondern teilweise von dessen Metaboliten (O-Demethylierung) Dihydromorphin. Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren im Bronchialtrakt. Der Wirkstoff kann abhängig machen ("may be habit-forming")^[5]. Hydrocodon unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz, im Vereinigten Königreich dem Gesetz gegen Drogenmißbrauch (Misuse of Drugs Act), in dem er in Klasse A (höchste Gefährlichkeitsstufe) eingruppiert ist ^[6]. In der Schweiz untersteht es dem Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe^[7]

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:

• allergische Reaktionen
• Atemschwäche
• epileptische Anfälle
• Schwächeanfälle
• Schwindelanfälle
• Hyperventilation
• Bewusstseinsstörungen
• erhöhte Müdigkeit
• Obstipation
• Anurie
• Mundtrockenheit
• Übelkeit
• Juckreiz
• veränderte Libido

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Hydrocodon bei ChemIDplus.
2. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009..
3. ↑ Datenblatt Hydrocodone (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
4. ↑ Datenblatt HYDROCODONE HYDROGEN TARTRATE 2.5-HYDRATE CRS beim EDQM, abgerufen am 20. Juni 2009.
5. ↑ http://www.drugs.com/vicodin.html
6. ↑ http://en.wikipedia.org/wiki/Class_A_drug
7. ↑ Zitiert aus dem Arzneimittelkompendium der Schweiz.

Handelsnamen

Monopräparate

Dehace ret. Tbs. 60,90 u. 120mg (AUT), Coditol ret. tabs 60,90 u. 120mg (AUT), Paracodin Hustentropfen (AUT), Paracodin 10mg Tabs (AUT) In der Schweiz ist ein Generikum im Handel. In den USA ist Hydrocodon unter dem durch Spam-E-Mails international bekannten Namen Vicodin erhältlich. Mitte 2009 wurde durch die FDA ein Verbot angeregt.

Weblinks

• Hydrocodon. In: Erowid. (englisch)

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