Butetamat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Butetamat
Andere Namen	(RS)-2-(Diethylamino)ethyl-2-phenylbutanoat (IUPAC)
Summenformel	C16H25NO2 (Butetamat) C16H25NO2·C6H8O7 (Butetamat·Citrat)
CAS-Nummer	14007-64-8 (Butetamat) 3639-12-1 (Butetamat·Citrat) 13900-12-4 (Butetamat·Dihydrogencitrat)
PubChem	27368
ATC-Code	R05DB30
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antitussiva
Eigenschaften
Molare Masse	263,38 g·mol−1 (Butetamat) 455,50 g·mol−1 (Butetamat·Citrat)
Schmelzpunkt	109−110 °C (Butetamat·Citrat)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol (Butetamat·Citrat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Citrat keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Butetamat ist ein Arzneistoff, der als Antitussivum („Hustenblocker“) verwendet wurde.

Seine hustenstillende Wirkung entspricht ungefähr der des Codeins, es hat aber im Gegensatz zu diesem nur eine sehr schwache schmerzstillende Wirkung, wirkt bronchienerweiternd, hat kein Abhängigkeitspotenzial, beeinflusst das Reaktionsvermögen nicht und führt nicht zu einer Atemdepression.^[3]

Chemie und Isomerie

Der Arzneistoff ist strukturell mit dem Methadon verwandt.^[4] Butetamat ist chiral und wurde als 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)- und (S)-Enantiomer eingesetzt.

Chemisch verwandte Wirkstoffe (Analoga) sind Butamirat, Oxeladin und Pentoxyverin.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 250, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Butetamat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2011.
3. ↑ C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart und New York 1995, S. 273–276.
4. ↑ H. J. Roth und H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart und New York 1988, S. 542–545.

Handelsnamen

Pertix-Hommel (D, außer Handel)

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