Dihydrocodein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dihydrocodein
Andere Namen	DHC 4,5 alpha-Epoxy-3-methoxy- 9a-methyl-6alpha-morphinanol
Summenformel	C18H23NO3
CAS-Nummer	125-28-0 5965-13-9 ((R,R)-Hydrogentartrat)
PubChem	6426647
ATC-Code	N02AA08
DrugBank	DB01551
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antitussivum, Analgetikum
Wirkmechanismus	Opioid
Verschreibungspflichtig: teilweise, teilweise BtMG
Eigenschaften
Molare Masse	301,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Tartrat Gefahr H- und P-Sätze H: 301-331-334-317 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich Dihydrocodeinhydrogentartrat R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37-42/43 S: 22-24-26-35-36/37-45
LD50	80 mg·kg−1 (Maus i.v.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dihydrocodein oder DHC ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Opium-Alkaloids Morphin und Derivat des Codeins, das als Schmerzmittel und als Antitussivum angewandt wird. Es war bis vor einigen Jahren ein häufig angewendetes Medikament zur Behandlung opiatabhängiger Patienten. Es wird oral verabreicht.

Anwendung

Dihydrocodein hat ca. die doppelte analgetische Potenz von Codein und ein Fünftel der des Morphins. Hauptsächlich wird es als Hustenmittel (Antitussivum) zur Kurzzeitanwendung bei der symptomatischen Behandlung des Reizhustens (unproduktiver Husten), jedoch auch zur Behandlung mäßig-starker Schmerzen sowie zur Heroinsubstitution verwendet. Die Verwendung in Substitutionsprogrammen Opiatabhängiger darf nur unter strenger ärztlicher Aufsicht erfolgen. Seit 2001 ist DHC zur Substitutionsbehandlung wie auch Codein nur in begründeten Ausnahmefällen gestattet und wird durch Methadon bzw. Levomethadon ersetzt. In Deutschland fällt DHC ab einer Grenze von 100 mg/Einheit unter das Betäubungsmittelgesetz, während es in Österreich bis Stärken von 120 mg als Bitartrat frei verordenbar ist.

Nebenwirkungen

DHC bewirkt Sedierung, Euphorie, Pupillenverengung, Blutdrucksenkung und Orthostase. Es kann Übelkeit bis zum Erbrechen auftreten. Die Kontraktion der glatten Muskulatur kann zur Verstopfung (Obstipation), Kontraktion des Harnleiters und Hemmung des Miktionsreflexes führen. Allergische Reaktionen mit Hautjucken und Hautrötung sind selten.

Einzelnachweise

1. ↑ Macsmith: SAFETY DATA SHEET Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt für Dihydrocodeinhydrogentartrat – FAGRON GmbH & Co.KG 2. August 2008
3. ↑ Dihydrocodein bei ChemIDplus

Handelsnamen

Monopräparate

Codidol (A), Codicontin (CH), DHC (D), Dehace (A), Paracodin (D, A, CH), Tiamon (D)

Kombinationspräparate

Escotussin (CH), Makatussin comp. (CH)

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