Perillartin

Strukturformel
(S)-Perillartin (links) und (R)-Perillartin (rechts)
Allgemeines
Name	Perillartin
Andere Namen	4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexen- 1-carbaldehydoxim 1-Perillaldehyd-α-oxim DL-Perillartin (±)-Perillartin Perilla sugar
Summenformel	C10H15NO
CAS-Nummer	30950-27-7 [(E,RS)-Perillartin] 319907-28-3 [(E,S)-Perillartin] 30674-09-0 [(Z,RS)-Perillaaldehydoxim]
PubChem	5365782
Eigenschaften
Molare Masse	165,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	102 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	2500 mg·kg−1<(sup> (Ratte, peroral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Perillartin ist ein chiraler racemischer Süßstoff, der das (E)-Oxim des Perillaaldehyds darstellt. Seine Süßkraft ist ungefähr 2.000-mal so groß wie die der Saccharose.^[2] Die Wasserlöslichkeit ist gering, darüber hinaus hat es einen bitteren Beigeschmack.

Als Süßstoff wird es vorwiegend in Japan verwendet.^[4]

Der Perilla-Aldehyd ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Perilla-Pflanze (auch Sesamblatt genannt).

Isomerie

Das Oxim des Perillaaldehyds besitzt eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung mit (E)- oder (Z)-Anordnung. Daneben gibt es in diesem Molekül ein weiteres stereogenes Zentrum, das (S)- oder (R)-konfiguriert sein kann. Folglich gibt vom Oxim des Perillaaldehyds vier Stereoisomere: Die (E,S)-Form und die dazu spiegelbildliche (E,R)-Form sowie die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form. Der Süßstoff Perillartin wird als Racemat (1:1-Mischung) aus (E,S)-Form und der spiegelbildlichen (E,R)-Form eingesetzt.

Die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form besitzen keine praktische Bedeutung.

In der wissenschaftlichen Literatur gibt es widersprüchliche und verwirrende Angaben^[5] über die Strukturformeln und die korrekte chemische Nomenklatur von Perillartin. Inzwischen wurde die Strukturformel durch spektroskopisch^[6] und durch Röntgenstrukturanalyse^[7] zweifelsfrei aufgeklärt.

SRI Oxim V

Oxim V^[8] (engl. SRI Oxime V) ist ein Derivat des Perillartins, das zwar nur 450-mal süßer ist als Saccharose, aber dafür wasserlöslicher.^[4] Oxim V hat keinen unerwünschten Nachgeschmack und wird problemlos metabolisiert. Daher wird es als Alternative zu Perillartin diskutiert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12 Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0911910-12-3.
2. ↑ ^{a b} H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. S. 433.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b} Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 221ff.
5. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 7167−7168, ISBN 978-0-911910-00-1.
6. ↑ E. M. Acton, H. Stone, M. A. Leaffer und S. M. Oliver: Perillartine and Some Derivatives: Clarification of Structures, Cellular and Molecular Life Sciences 26 (1970) 473−474.
7. ↑ R. W. W. Hooft, P. van der Sluis, J. A. Kanters und J. Kroon: Structure of Racemic 4-Isopropenyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde Oxim (Perillartine), Acta Crystallographica C46 (1990) 1133−1135.
8. ↑ PubChem 9577332 (Oxim V bei PubChem).

Weblinks

• Eintrag zu CAS-Nr. 30950-27-7 im European chemical Substances Information System ESIS