Perkow-Reaktion

Perkow-Reaktion

Die Perkow-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wird benutzt um Ketone, die in α-Position mit Abgangsgruppen substituiert sind mit Hilfe von Phosphiten zu Vinylphosphaten umzusetzen.[1][2]

Perkow reaction.png

Reaktionsmechanismus

Die Reaktion beginnt mit einer nukleophilen Substitution des eingesetzten Phosphits am zum Keton α-ständigen Kohlenstoffatom unter Abspaltung der Abgangsgruppe. Als Gleichgewichtsreaktion findet nun eine Keto-Enol-Tautomerie statt. Ähnlich der Arbusow-Reaktion greift nun das abgespaltene Anion nukleophil am Rest des Phosphits an und setzt so das gewünschte Vinylphosphat frei.

Perkow mechanism.png

Die Reaktion führt nur dann zum gewünschten Produkt, wenn das Keto-Enol-Gleichgewicht auf Seite der Enolform liegt. Andernfalls bildet sich das Arbusow-Produkt (im Bild grau dargestellt).

Als Abgangsgruppen eignen sich beispielsweise Chlorid oder Bromid. Als Phosphite werden häufig Trimethylphosphit oder Triethylphosphit eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. W. Perkow, K. Ullrich, F. Meyer: Neue Phosphorsäureester mit pupillenverengender Wirkung, in: Naturwissenschaften 1952, 39, 353.
  2. W. Perkow: Umsetzungen mit Alkylphosphiten. I. Mitteil.: Umlagerungen bei der Reaktion mit Chloral und Bromal, in: Chem. Ber. 1954, 87, 755–758.

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