Monocrotophos

Strukturformel
cis-Monocrotophos (oben) und trans-Monocrotophos (unten)
Allgemeines
Name	Monocrotophos
Andere Namen	Azodrin Bilobran Nuvacron 3-Dimethoxyphosphoryloxy-N-methylbut-2-enamid O,O-Dimethyl-O-(2-N-methylcarbamoyl-1-methyl)vinylphosphat Dimethyl-(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat (IUPAC)
Summenformel	C7H14NO5P
CAS-Nummer	2157-98-4 (unspezifizierte Mischung aus cis- und trans-Monocrotophos) 919-44-8 (cis-Monocrotophos) 6923-22-4 (trans-Monocrotophos)
PubChem	5371558
Kurzbeschreibung	farbloser, brennbarer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	223,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	54 − 55 °C (trans-Monocrotophos)[2]
Siedepunkt	125 °C bei 0,67 mikrobar [1]
Dampfdruck	0,29 mPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	Löslich in Wasser[1] löslich in Aceton und aliphatischen Alkoholen[3] wenig löslich in Mineralölen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 341-330-300-311-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​273-​280-​284-​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 24-26/28-68-50/53 S: (1/2)-36/37-45-60-61
LD50	14 mg·kg-1 (Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Monocrotophos ist eine ungesättigte chemische Verbindung und ein Insektizid aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Da das Patent für die Verbindung ausgelaufen ist, wird Monocrotophos nun lizenzfrei von mehreren Firmen produziert.

Synthese von Monocrotophos (Gemisch der cis- und trans-Isomeren)

Monocrotophos kann ausgehend von Diketen synthetisiert werden. Durch Addition von Methylamin entsteht zunächst Methylacetoacetamid, welches nach Umsetzung mit Sulfurylchlorid und anschließender Perkow-Reaktion des Produkts mit Trimethylphosphit zu Monocrotophos führt.^[7]

Die technische Synthese liefert ein Gemisch aus cis- und trans-Monocrotophos, wobei das cis-Isomer meist überwiegt.^[8]

Eigenschaften

Reines Monocrotophos bildet farblose Kristalle. Technisches Monocrotophos enthält mindestens 75% der Verbindung und ist eine rotbraune Mixtur von festen und flüssigen Komponenten mit einem Schmelzpunkt zwischen 25 und 35 °C und einem milden Estergeruch. Es ist instabil in kurzkettigen Alkoholen und Glykolen. In Wasser hydrolysiert es langsam, bei Temperaturen über 38 °C beginnt es sich zu zersetzen.^[3] Die Isomeren cis- und trans-Monocrotophos unterscheiden sich nicht nur toxikologisch sondern auch in ihrer Lagerstabilität.^[9]

Verwendung

Monocrotophos wird als breitbandiges und schnellwirkendes Insektizid (zum Beispiel gegen Lepidoptera, Homoptera, Milben und Coleoptera) verwendet. Es wirkt als Cholinesterase-Hemmer. In den USA wurde die Nutzung bei Kartoffeln und Tomaten im Jahr 1985 und generell 1988 verboten.^[10] Monocrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.^[11] Es besteht folglich keine Zulassung eines monocrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.^[12]

Sicherheitshinweise

Monocrotophos ist hochgiftig, vor allem für Vögel (LD₅₀ von 0,9 − 6,7 mg/kg) und Bienen.^[6]

Verwandte Verbindungen

• Dicrotophos

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 6923-22-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Seema und A. Panvar, Acta Ciencia Indica, Chemistry 2007, 33, 467-472.
3. ↑ ^{a b c d} Monocrotophos (Inchem).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 6923-22-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Monocrotophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2011.
6. ↑ ^{a b} Health implications from monocrotophos use: a review of the evidence in India.
7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 0-8155-1401-8.
8. ↑ N. Ismail, M. Vairamani und R. Nageswara Rao, Journal of Chromatography A, 2000, 903, 255-260.
9. ↑ E. Neuenschwander, Rev. Environ. Contam. Toxicol. 1994, 139, 41.
10. ↑ Monocrotophos (Toxipedia).
11. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
12. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. November 2009.