Atracurium

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Atracurium
Andere Namen	IUPAC: 5-[3-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]- 6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H- isochinolin-2-yl]propanoyloxy] pentyl- 3-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]- 6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H- isochinolin-2-yl]propanoat Atracuriumbesilat
Summenformel	C53H72N2O122+
CAS-Nummer	64228-79-1 64228-81-5 (Atracurium·Besilat)
PubChem	47319
ATC-Code	M03AC04
DrugBank	DB00732
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxanzien
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	929,15 g·mol−1 1243,48 g·mol−1 (Atracurium·Besilat)
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Besilat keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig Atracurium·Besilat R- und S-Sätze R: 23/24/25 S: 27/28-36/37-45
LD50	> 50 mg·kg−1 (Ratte p.o.)(Besilat) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Atracurium ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Muskelrelaxanzien, welcher bei Operationen und in der Intensivmedizin eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Atracurium wird eingesetzt um eine Muskelrelaxierung (Muskelerschlaffung) für Operationen oder andere medizinische Prozeduren, wie z. B. maschinelle Beatmung zu erzielen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Eine Wirkungsverlängerung bzw. Verstärkung bei gleichzeitiger Anwendung mit Aminoglykosiden, Schleifendiuretika, Magnesium, Lithium, Suxamethonium oder volatilen Anästhetika ist möglich.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Durch eine Histaminfreisetzung kann es zu Hautrötung, Herzrhythmusstörungen, Blutdruckabfall und Bronchospasmus kommen. Das cis-Isomer Cisatracurium führt im Gegensatz zu Atracurium nicht zu einer Histaminfreisetzung. Dem Metabolit Laudanosin wird zugeschrieben, zerebrale Krämpfe auszulösen.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Atracurium als peripher wirkendes Muskelrelaxans bindet kompetitiv an den Acetylcholinrezeptor der motorischen Endplatte, ohne eine Depolarisation auszulösen. Die Wirkung des Acetylcholins wird dadurch blockiert.

Metabolismus

1/3 des Atracurium zerfällt spontan (Hofmann-Eliminierung), 2/3 werden unspezifisch durch Esterasen im Blutplasma gespalten (Esterhydrolyse). Als Abbauprodukte entstehen Pentametyldiacrylat, Laudanosin, quarternäre Säuren und Alkohol.

Sonstige Informationen

Chemische Informationen

Das Benzylisochinolinderivat Atracurium gehört chemisch zu den Estern, Tetrahydropyridin-Derivaten und Phenolethern. Es ist ein Gemisch aus zehn verschiedenen Stereoisomeren.

Geschichtliches

Atracurium wurde von John B. Stenlake 1974 synthetisiert. In Deutschland wurde Atracurium 1987 zugelassen.

Literatur

• Striebel, H.W.: Die Anästhesie. Schattauer, 2003. ISBN 978-3-7945-1985-9.
• Forth, W., Henschler, D., Rummer, W., Förstermann, U., Starke, K.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Urban & Fischer, 2001. ISBN 978-3-437-42520-2.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Atracurium besylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Atracuriumbesilat beim EDQM, abgerufen am 20. Juni 2009.

Handelsnamen

Monopräparate

Tracrium (D, A, CH), diverse Generika (D)

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