Phenanthren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenanthren
Summenformel	C14H10
CAS-Nummer	85-01-8
Kurzbeschreibung	farblose Tafeln oder Blättchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	98,5 °C[2]
Siedepunkt	332 °C[1]
Dampfdruck	12 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] löslich in Benzol, Diethylether und Eisessig[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-400-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 262-​272 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 50/53 S: 24/25-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phenanthren (zusammengesetzt aus Phenyl und Anthracen) ist ein farbloser bis gelblicher, kristalliner Feststoff. Es ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff und enthält drei anellierte Benzolringe. Der aromatische Charakter ist im Vergleich zum isomeren Anthracen etwas stärker ausgeprägt, was sich an einer höheren Delokalisierungsengergie von 387 kJ/mol im Vergleich zu 351,5 kJ/mol für Anthracen zeigt.^[4] Phenanthren findet sich in der Fraktion des Anthracens im Steinkohleteer, woraus es im Wesentlichen gewonnen wird. Ein Derivat des Phenanthren, das Steran, ist Grundgerüst für die Steroide. Phenanthren wird für die Synthese von Farbstoffen verwendet.

Vorkommen

Natürlich kommt Phenanthren in Form des sehr seltenen Minerals Ravatit vor.^[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die farblosen bis gelblichen Kristalle sind geruchlos und fluoreszieren, wenn sie in Benzol gelöst werden. Hochreines Phenanthren schmilzt bei 98,5 °C.^[2] Die Schmelzwärme beträgt 18,13 kJ/mol.^[2] Bei 72,8 °C wird ein Phasenübergang höherer Ordnung beobachtet, wobei eine polymorphe Umwandlung einer Tieftemperatur- in eine Hochtemperaturkristallform stattfindet.^[2][6] Der Siedepunkt liegt bei 332 °C.^[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,51922, B = 2428,448 und C = −70.96 im Temperaturbereich von 373 K bis 423 K ^[7] bzw. mit A = 4,68940, B = 2673,320 und C = −40.7 im Temperaturbereich von 477 K bis 620 K.^[8] In Wasser ist Phenanthren nahezu unlöslich (0,0011 g/l), in Tetrachlorkohlenstoff, Ether, Benzol, Toluol sowie weiteren unpolaren organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich.

Der Flammpunkt der Schmelze beträgt 171 °C.^[1] Die Zündtemperatur liegt oberhalb von 450 °C.^[1]

Chemische Eigenschaften

Das chemische Verhalten wird durch die besondere Reaktivität in der 9- und 10-Stellung geprägt. So führt die Bromierung zum 9,10-Dibrom-9,10-dihydrophenanthren. Beim Erhitzen dieser Verbindung wird allerdings unter HBr-Abspaltung mit 9-Bromphenanthren wieder ein aromatisches System gebildet.^[4]

Eine Reduktion mit Lithium führt zum 9,10-Dihydrophenanthren.^[9] Die Oxydation mit Chrom-VI-oxid ergibt das 9,10-Phenanthrenchinon.^[4] Eine Nitrierung ^[10] oder Sulfonierung^[11] erfolgt ebenfalls in der 9-Position.

Gefahren und Metabolismus

Phenanthren reizt die Augen und Haut, es ist wassergefährdend (WKG 2). Im Körper wird Phenanthren zu Naphthalin-1,2-diol oxidiert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 85-01-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26.11.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Gloistein, U.; Epple, M.; Cammenga, H. K.: Influencing the Solid-Solid Phase Transition in Phenanthrene by Suitable Doping, Zeitschrift fuer Physikalische Chemie (Muenchen, Germany) 214 (2000) 379 - 388.
3. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
4. ↑ ^{a b c} Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 268.
5. ↑ L. Nasdala, I.V. Pekov: Ravatite, C₁₄H₁₀, a new organic mineral species from Ravat, Tadzhikistan. In: Eur. Jour. Mineral., 1993, 5, S. 699-705., Abstract in: American Mineralogist, 1994, 79, S. 389 pdf.
6. ↑ Kroupa, J.; Fousek, J.; Ivanov, N.R.; Brezina, B.; Lhotska, V.: Ferroelectrics 79 (1988) 189.
7. ↑ Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: Vapor Pressures and Derived Enthalpies of Vaporization for Some Condensed–Ring Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 20 (1975) 229–231.
8. ↑ Mortimer, F.S.; Murphy, R.V.: The Vapor Pressures of Some Substances Found in Coal Tar in Ind. Eng. Chem. 15 (1923) 1140–1142.
9. ↑ Screttas, C.G.; Ioannou, G.I.; Micha-Screttas, M..: J. Organomet. Chem. 511 (1996) 217 - 226.
10. ↑ Schmidt,J.: Chemische Berichte 44 (1911) 1491,1498.
11. ↑ Sandqvist: Justus Liebigs Annalen der Chemie 392 (1912) 77.