Phenolsulfonsäuren

Phenolsulfonsäuren
Name	2-Phenolsulfonsäure	3-Phenolsulfonsäure	4-Phenolsulfonsäure
Andere Namen	o-Phenolsulfonsäure 2-Hydroxybenzolsulfonsäure Sozolsäure	m-Phenolsulfonsäure 3-Hydroxybenzolsulfonsäure	p-Phenolsulfonsäure 4-Hydroxybenzolsulfonsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	609-46-1	585-38-6	98-67-9
PubChem	11867	11451	4765
Summenformel	C6H6O4S
Molare Masse	174,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest		fest
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff		farblose Kristallnadeln
Schmelzpunkt	145 °C (Zersetzung)[1]		~0 °C (in Handelsform)[2]
Siedepunkt			~100 °C (in Handelsform)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser		löslich in Wasser[2]
GHS- Einstufung [3]	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Gefahr
H- und P-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze	314-341
	siehe oben	siehe oben	keine EUH-Sätze
	siehe oben	siehe oben	280-​305+351+338-​310
Gefahrstoff- kennzeichnung [2]	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Ätzend (C)
R-Sätze	siehe oben	siehe oben	34
S-Sätze	siehe oben	siehe oben	26-36/37/39-45

Die Phenolsulfonsäuren (oder Hydroxybenzolsulfonsäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Sulfonsäuregruppe (–SO₂OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₆O₄S. Die 2-Phenolsulfonsäure wird eher selten unter ihrem Trivialnamen Sozolsäure genannt.

Eigenschaften

Die Phenolsulfonsäuren sind farblose bis gelbliche Feststoffe oder Flüssigkeiten.

Darstellung

2-Phenolsulfonsäure und 4-Phenolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ David R. Lide, George W. A. Milne, Handbook of Data on Common Organic Compounds, ISBN 0-8493-0404-0.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 98-67-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Datenblatt 4-Hydroxybenzenesulfonic acid solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
4. ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 467.