Phenylacetylcarbinol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetylcarbinol
Andere Namen	(1R)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on PAC
Summenformel	C9H10O2
CAS-Nummer	1798-60-3 (R) 53439-91-1 (S)
Eigenschaften
Molare Masse	150,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxygruppe.

Durch eine katalytische Reaktion mit Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol Ephedrin.

Synthese

Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.

$\mathrm{C_6H_5CHO + CH_3CHO \longrightarrow C_6H_5CHOHCOCH_3}$

PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.

$\mathrm{CH_3COCOOH + \ C_6H_5CHO \longrightarrow}$

$\mathrm{C_6H_5CHOHCOCH_3 + \ CO_2}$

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks

• PAC Gewinnung aus Hefe; PMC 1057016
• Reinere PAC Gewinnung aus Hefe (englisch; PDF-Datei; 1,17 MB)
• sinnesphysiologie.de