Phenylacetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetonitril
Andere Namen	Benzylcyanid, α-Tolunitril
Summenformel	C8H7N
CAS-Nummer	140-29-4
PubChem	8794
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−26 °C[2]
Siedepunkt	234 °C[2]
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-330 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​302+352-​304+340-​309+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 22-24-26 S: 28-36/37-45
LD50	270 mg·kg−1 (oral, Ratte)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.^[4] In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.^[1] Es wird von Insekten als Duftstoff (Pheromon) benutzt.^[5]

Darstellung und Gewinnung

Phenylacetonitril kann über Chlorierung von Toluol zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese gewonnen werden.^[6][7]

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie und als Riechstoff verwendet. Die Verbindung ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 140-29-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Datenblatt Phenylacetonitril bei Merck, abgerufen am 22. März 2010..
4. ↑ Chemdat.de
5. ↑ spektrumdirekt (2007): Duft-Spione – Schlupfwespen zapfen Kommunikationssystem ihrer Wirte an
6. ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.
7. ↑ World Wide School: Organic Synthesis – Benzyl Cyanide